erythro 7-octene-2,4-diol | 54541-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: erythro 7-octene-2,4-diol
• 英文别名: syn-7-octene-2,4-diol；(2S,4R)-2,4-dihydroxyoct-7-ene；threo-1-Octen-5,7-diol；(2RS,4SR)-oct-7-ene-2,4-diol；(2S,4R)-oct-7-ene-2,4-diol
• CAS: 54541-05-8；54541-06-9；74861-25-9；88390-25-4；93060-29-8；93060-30-1；99340-95-1
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: MVZYUSOJYWZUKU-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro 7-octene-2,4-diol 生成 [(2S,4R)-4-acetyloxyoct-7-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  BARTLETT, P. A.;MEADOWS, J. D.;BROWN, E. G.;MORIMOTO, AKIRA;JERNSTEDT, K.+, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 21, 4013-4018

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-hydroxyoct-7-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基硼 作用下， 以78%的产率得到erythro 7-octene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis via acetal templates. 13. Preparation of aldol compounds from butane-1,3-diol acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a004

文献信息

• Stereoselective reduction of β hydroxyketones to 1,3-diols highly selective 1,3-asymmetric induction via boron chelates
  作者：Koichi Narasaka、Fong-Chang Pai

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80006-x

  日期：1984.1

  Highly selective asymmetric induction can be achieved in the reduction of acyclic β-hydroxyketones via boron chelates. Treatment of β-hydroxyketones (1) with tributyl or tri-isobutylborane and successively with sodium borohydride afforded syn-1,3-diols (3) in highly stereo-selective manner, Syn -α-substituted-β -hydroxyketones (8) were also reduced to give syn, syn-1,3-diols (9) exclusively. The reaction

  通过硼螯合物还原无环β-羟基酮可以实现高度选择性的不对称诱导。β羟基酮的治疗（1）用三丁基-或三- isobutylborane和依次用硼氢化钠，得到顺式-1,3-二醇（3在高度立体选择性的方式），Syn的-α取代-β-hydroxyketones（8）为也还原为仅生成syn，syn -1,3-二醇（9）。该反应进一步用于方便地制备3-脱氧己糖。
• Asymmetric Synthesis via Acetal Templates. 10. Aldol-Type Reactions. Preparation of a Nonacetic Acid Intermediate
  作者：William Johnson、Clare Edington、John Elliot、I Silverman

  DOI：10.1021/ja00336a600

  日期：1984.11

  copulation d'acetals (dimethyl-4,6 R-2 dioxolannes-1,3 avec R=n-C 8 H 17 -, CH 2 =CHCH 2 CH 2 -, cyclohexyl ou isopropyl) avec des α-silylcetones ou des silylenol ethers pour donner des aldol ethers avec d'excellents rendements et une diastereoselectivite elevee. Cette methodologie est appliquee a la synthese asymetrique totale du (2S,4R) dihydroxy-2,4 octene-7, un intermediaire-cle dans la synthese de l'acide

  关于 etudie la copulation d'acetals (dimethyl-4,6 R-2 dioxolannes-1,3 avec R=nC 8 H 17 -, CH 2 =CHCH 2 CH 2 -, cyclohexyl ou isopropyl) avec des α-silylcetones ou des甲硅烷醇醚浇注 donner des aldol ethers avec d'excellents rendements et une diastereoselectivite elevee。Cette methodologie est appliquee a la synthese asymetrique totale du (2S,4R) dihydroxy-2,4 octene-7, un intermediaire-cle dans la synthese de
• Stereoselective reduction of β-alkoxy ketones: a synthesis of syn-1,3-diols
  作者：Yuji Mori、Miki Kuhara、Akio Takeuchi、Makoto Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82884-1

  日期：——

  The diastereoselective reduction of acyclic β-alkoxy ketones with lithium aluminum hydride in the presence of lithium iodide has been studied and found to provide -1,3-diol derivatives with high diastereoselection.

  研究了在碘化锂存在下用氢化铝锂对非环状β-烷氧基酮进行非对映选择性还原，发现它提供了高非对映选择性的-1,3-二醇衍生物。
• Facile Construction of Optically Active 1,3-Diols. Synthesis of (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-7-Octene-2,4-diol and<i>endo</i>-(1<i>S</i>,3<i>S</i>,5<i>R</i>)- and<i>exo</i>-(1<i>R</i>,3<i>S</i>,5<i>S</i>)-1,3-Dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Hidenori Chikashita、Eiji Kittaka、Yasunori Kimura、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.62.833

  日期：1989.3

  A short and stereoselective asymmetric synthesis of (2S,4R)-7-octene-2,4-diol (a key intermediate in the Bartlett synthesis of nonactic acid) and two stereoisomers of a biologically active substance isolated from Norway spruce infested by ambrosia beetle, endo-(1S,3S,5R)- and exo-(1R,3S,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo-[3.3.1]nonane, was effectively accomplished in three and four reaction steps, respectively

  (2S,4R)-7-octene-2,4-diol（非乳酸合成 Bartlett 中的关键中间体）和两种生物活性物质的立体异构体的立体选择性不对称合成,内-(1S,3S,5R)-和外-(1R,3S,5S)-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环-[3.3.1]壬烷，在三个和四个反应步骤中有效完成分别通过面包酵母不对称还原从容易获得的 (S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-丙醇开始。主要策略是基于通过（S）-1-（1,3-二噻烷-2-基）-2-丙醇的二价阴离子与烷基卤化物的烷基化，轻松构建光学活性β-羟基酮，然后是它们的立体选择性还原。
• Synthesen der Nonactinsäure
  作者：Hans Gerlach、Hansjürg Wetter

  DOI：10.1002/hlca.19740570747

  日期：1974.11.6

  Two stereoselective syntheses of nonactic acid I, the building block of the macrotetrolide antibiotic nonactin are described. The characteristic cis-configuration of the 2,5-substituents on the tetrahydrofuran ring of I is obtained in the first synthesis by catalytic hydrogenation of the furan derivative X. This key intermediate possesses the carbon skeleton and correct distribution of oxygen functions

  描述了非乳酸I的两种立体选择性合成，这是大四环内酯类抗生素非肌动蛋白的组成部分。I的四氢呋喃环上2,5-取代基的特征性顺式构型是在第一次合成中通过呋喃衍生物X的催化加氢获得的。该关键中间体具有碳骨架和正确的氧官能分布，以使转化蛋白转化为非顺式酸。它是通过用相应的α-氯硝酮（VII）和氟硼酸银生成的N-环己基-N-丙烯基亚硝基离子（V）亲电取代2-丙酮基呋喃（VI），然后水解和氧化醛而合成的团体。