1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-di-O-(4-methoxybenzyl)-D-mannitol | 313054-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-di-O-(4-methoxybenzyl)-D-mannitol
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-di-O-p-methoxylbenzyl-D-mannitol
• CAS: 313054-59-0
• 化学式: C₂₈H₃₈O₈
• 分子量: 502.605
• InChiKey: ULEYUWCZLVBSPG-VEYUFSJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-di-O-(4-methoxybenzyl)-D-mannitol 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成活性的4-取代苯基2,5-脱水-1,6-二硫代-α-d-葡萄糖-和-α-1-古洛糖苷的合成

  摘要：

  摘要研究了两种独立的方法来合成3,4-二-O-乙酰基-1,6：2,5-二脱水-1-硫代-d-葡萄糖醇（18），这是合成1的关键中间体， 3,4-三-O-乙酰基-2,5-脱水-6-硫代-α-d-葡糖庚糖（13），需要作为糖基供体。在第一种方法中，将1,6-二溴-1,6-二脱氧-d-甘露醇用作起始原料，并通过2,5-脱水-1,6-二溴-1,6-二脱氧-4-O-进行转化。将甲磺酰基-3-O-四氢吡喃基-d-葡萄糖醇转化为18。第二种方法从1,2：5,6-二-O-异亚丙基-d-甘露醇和烯丙基，4-甲氧基苄基以及甲氧基乙氧基甲基分别用于保护3，4-OH基团。所得中间体通过其1,2：5,6-二脱水衍生物转化为相应的3,4-O-保护的2，5-脱水-6-溴-6-脱氧-d-葡萄糖醇衍生物。通过将溴与硫代乙酸酯交换，通过甲磺酸化活化OH-1并用甲醇钠处理这些酯，将1，6-硫代脱水基桥引入这些化合物中。在这些方

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00156-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 、 双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-di-O-(4-methoxybenzyl)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学合成用于化合物库生成的N-炔丙基氨基糖支架

  摘要：

  我们已经开发了一种N-炔丙基亚氨基糖的有效合成方法，可用于面向多样性的文库开发。通过普通的结晶中间体，哌啶和氮杂环丙烷支架都可以制备成具有炔烃官能团，从而可以通过与叠氮化物的反应进行进一步的精制。

  DOI：

  10.1071/ch09426

文献信息

• Silver(I) Oxide Mediated Highly Selective Monotosylation of Symmetrical Diols. Application to the Synthesis of Polysubstituted Cyclic Ethers
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1021/ol020071y

  日期：2002.7.1

  symmetrical diols and oligo(ethylene glycol)s with a stoichiometric amount of p-toluenesulfonyl chloride in the presence of silver(I) oxide and a catalytic amount of potassium iodide led selectively to the monotosylate derivatives in high yields. Polysubstituted cyclic ethers were obtained readily upon treatment of the corresponding diols with an excess of silver oxide. The high selectivity was explained

  [反应：见正文]在氧化银（I）和催化量的碘化钾存在下，对称二醇和低聚乙二醇与化学计量的对甲苯磺酰氯反应，选择性地导致单甲苯磺酸酯衍生物高产。在用过量的氧化银处理相应的二醇时，容易获得多取代的环醚。基于分子内氢键键合的两个羟基之间的酸度差异来解释高选择性。
• Total Synthesis and Determination of Relative and Absolute Configuration of Multiplolide A
  作者：C. V. Ramana、Tushar P. Khaladkar、Soumitra Chatterjee、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1021/jo7027568

  日期：2008.5.1

  A flexible approach for total syntheses of possible multiplolide A diastereomers establishing the relative and absolute configuration is documented. The adopted strategy features ring-closing metathesis (RCM) as the key reaction and screening of a set of substrates for the feasibility of RCM in general and for the requisite E-configuration of ring olefin in particular. Selective protecting groups manipulation

  记录了可能的多单体A非对映异构体建立相对构型和绝对构型的灵活方法。所采用的策略以闭环复分解（RCM）为关键反应并筛选一组底物，以用于一般而言RCM的可行性，尤其是对于环烯烃的必要的E-构型。在组装中心大环核心之前，选择性保护基的操作有助于在合成结束时将环氧基官能团安装在完全脱保护的壬烯内酯上。