2-Methyl-zimtaldehyd-oxim | 20870-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-zimtaldehyd-oxim
• 英文别名: N-[3-(2-methylphenyl)prop-2-enylidene]hydroxylamine
• CAS: 20870-51-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: OXEFBLHGNGSXSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-zimtaldehyd-oxim 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Iodessigsaeure-(2-methylcinnamylamid)
  参考文献：
  名称：

  Tsatsas,M.G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3685 - 3691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cinchonidine-Catalyzed Synthesis of Oxazabicyclo[4.2.1]nonanones from <i>N</i>-Aryl-<i>α,β</i>-unsaturated Nitrones and 1-Ethynylnaphthalen-2-ols
  作者：Cui Wei、Zhou Zhou、Guang-Li Pang、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01049

  日期：2022.6.17

  1]nonanone derivatives were prepared in good yields through a cinchonidine-catalyzed cascade reaction of N-aryl-α,β-unsaturated nitrones and 1-ethynylnaphthalen-2-ols. Mechanistic studies show that the reaction undergoes a [4 + 3] cycloaddition of nitrones to vinylidene o-quinone methide generated in situ from 1-ethynylnaphthalen-2-ols in the presence of cinchonidine, 1,3-rearrangement of N–O vinyl moieties

  通过辛可尼定催化的N-芳基-α,β-不饱和硝酮和1-乙炔基萘-2-醇的级联反应，以良好的收率制备了多种恶氮双环[4.2.1]壬酮衍生物。机理研究表明，在辛可尼定、N-O 乙烯基部分的 1,3-重排的情况下，该反应发生硝酮与 1-乙炔基萘-2-醇原位生成的亚乙烯基邻醌甲基化物的 [4 + 3] 环加成反应。 ，开环，最后是双分子内环化，在一锅反应中经过五步得到恶氮双环[4.2.1]壬酮。
• Tsatsas,M.G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3685 - 3691
  作者：Tsatsas,M.G. et al.

  DOI：——

  日期：——