bis(2-hydroxyphenyl)phosphine oxide | 85599-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-hydroxyphenyl)phosphine oxide
• CAS: 85599-09-3
• 化学式: C₁₂H₁₁O₃P
• 分子量: 234.191
• InChiKey: MZHBCRDFICMYMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚-3-甲醛 、 bis(2-hydroxyphenyl)phosphine oxide 在 二苯基磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以69 %的产率得到3-(2-hydroxyphenyl)-2-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-2H-benzo[d][1,3]oxaphosphole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  邻羟基苯基取代的仲氧化膦的有机催化非对映选择性 (4 + 1) 环加成

  摘要：

  建立了第一个邻羟基苯基取代的仲氧化膦 (SPO) 的有机催化非对映选择性 (4 + 1) 环加成反应，该反应利用邻羟基苯基取代的 SPO 作为合适的四原子含磷 1,4-二亲核试剂和 3 -吲哚基甲醛在布朗斯台德酸催化下作为有效的 1,1- 介电试剂。该反应机理被认为涉及3-吲哚甲醇中间体和乙烯基亚胺中间体的形成，这对控制布朗斯台德酸催化下的(4+1)环加成反应的反应活性和非对映选择性起着重要作用。通过这种方法，以中等至良好的产率（50%–95% 产率）合成了一系列带有P和C立构中心的苯并氧磷杂环化合物，并具有优异的非对映选择性（全部 >95:5 dr）。该反应不仅代表了邻羟基苯基取代的SPO的第一个有机催化非对映选择性(4+1)环加成反应，而且为构建同时具有P-立构中心和C的含磷苯并五元杂环骨架提供了一种有效的非对映选择性方法。-立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01990
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-methoxyphenyl)phosphine oxide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44 %的产率得到bis(2-hydroxyphenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  邻羟基苯基取代的仲氧化膦的有机催化非对映选择性 (4 + 1) 环加成

  摘要：

  建立了第一个邻羟基苯基取代的仲氧化膦 (SPO) 的有机催化非对映选择性 (4 + 1) 环加成反应，该反应利用邻羟基苯基取代的 SPO 作为合适的四原子含磷 1,4-二亲核试剂和 3 -吲哚基甲醛在布朗斯台德酸催化下作为有效的 1,1- 介电试剂。该反应机理被认为涉及3-吲哚甲醇中间体和乙烯基亚胺中间体的形成，这对控制布朗斯台德酸催化下的(4+1)环加成反应的反应活性和非对映选择性起着重要作用。通过这种方法，以中等至良好的产率（50%–95% 产率）合成了一系列带有P和C立构中心的苯并氧磷杂环化合物，并具有优异的非对映选择性（全部 >95:5 dr）。该反应不仅代表了邻羟基苯基取代的SPO的第一个有机催化非对映选择性(4+1)环加成反应，而且为构建同时具有P-立构中心和C的含磷苯并五元杂环骨架提供了一种有效的非对映选择性方法。-立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01990

文献信息

• Novel hydroxyaryl phosphine oxides, glycidyl ethers and epoxy compositions, composites and laminates derived therefrom
  申请人：——

  公开号：US20040121990A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The invention provides new compositions of matter that are capable of forming cross-linked polymeric materials upon reaction with various known epoxy-containing compositions. Thus, the compositions of this invention are useful in the manufacturing of prepregs and laminates for PWB applications among many other uses. Preferred compositions of this invention include substituted hydroxyarylphosphine oxide mixtures, the glycidyl ether derivatives, or the epoxy resin oligomer adducts derived therefrom. The materials provide for laminates that have higher glass transition temperatures, improved thermal stability, and that are free of halogen.

  该发明提供了新的物质组合，能够与各种已知含环氧基物质反应形成交联聚合材料。因此，该发明的组合物在制造预浸料和用于PWB应用的层压板等众多用途中非常有用。该发明的优选组合物包括取代羟基芳基膦氧混合物、环氧乙醚衍生物或由此衍生的环氧树脂寡聚物加合物。这些材料提供了具有更高玻璃化转变温度、改善热稳定性且无卤素的层压板。
• Copper‐Catalyzed α,β‐Regioselective (2+4) Cycloaddition of Propargylic Esters
  作者：Guo‐Ke Zhang、Shu‐Fang Wu、Chen Zhong、Yu‐Qi Liu、Da‐Hua Wang、Yu‐Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/ejoc.202300802

  日期：2023.12.6

  A copper-catalyzed α,β-regioselective (2+4) cycloaddition of propargylic esters with o-hydroxyphenyl substituted secondary phosphine oxides (SPOs) was established, which afforded phosphorus-containing six-membered heterocycles in high yields. This reaction not only represents the first α,β-regioselective (2+n) cycloaddition of propargylic esters via the intermediates of copper-allenylidenes, but also

  建立了铜催化的炔丙酯与邻羟基苯基取代的仲氧化膦（SPO）的α,β-区域选择性（2+4）环加成反应，以高产率得到含磷六元杂环。该反应不仅代表了炔丙酯通过亚烯基铜中间体的首次α,β-区域选择性(2+n)环加成反应，而且代表了邻羟基苯基取代的SPO作为1,4-二亲核试剂在(2 +4) 环加成。
• Phosphine Oxide Anions in the Synthesis of Phosphine Ligands
  作者：Richard L. Wife、Aart B. Van Oort、Johannes A. Van Doorn、Piet W. N. M. Van Leeuwen

  DOI：10.1055/s-1983-30230

  日期：——
• WIFE, R. L.;OORT, A. B. VAN;DOORN, J. A. VAN;LEEUWEN, P. W. N. M. VAN, SYNTHESIS, BRD, 1983, N 1, 71-73
  作者：WIFE, R. L.、OORT, A. B. VAN、DOORN, J. A. VAN、LEEUWEN, P. W. N. M. VAN

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL HYDROXYARYL PHOSPHINE OXIDES, GLYCIDYL ETHERS AND EPOXY COMPOSITIONS, COMPOSITES AND LAMINATES DERIVED THEREFROM
  申请人：Pabu Services, Inc.

  公开号：EP1363922A2

  公开（公告）日：2003-11-26