4-(trimethylsilyl)diphenylmethane | 17964-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trimethylsilyl)diphenylmethane
• 英文别名: 4-(trimethylsylil)diphenylmethane；(4-benzylphenyl)trimethylsilane；4-trimethylsilyldiphenylmethane；(p-Benzylphenyl)-trimethylsilan；4-Trimethylsilyldiphenylmethan；(4-benzylphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 17964-29-3
• 化学式: C₁₆H₂₀Si
• 分子量: 240.42
• InChiKey: FNQMFFQWDBHORX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-135 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trimethylsilyl)diphenylmethane 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOP, S.;JAOUEN, G.;SAYER, B. G.;MCGLINCHEY, M. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 21, 6426-6429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 SIPr-PdCl₂-Py 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(trimethylsilyl)diphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Pd-NHC催化苄基铵盐的Suzuki交叉偶联

  摘要：

  描述了通过活化 Csp 3 -N 键构建 Csp 3 -Csp 2键的钯催化 Suzuki 交叉偶联苄基三氟甲磺酸铵。各种硼酸可以通过实验室稳定的N-杂环卡宾钯络合物 SIPr-PdCl 2 -Py与一系列苄胺衍生的季铵盐以 1:1 的摩尔比偶联，得到二芳基甲烷衍生物。该反应表现出广泛的底物范围和官能团耐受性。一锅法直接芳基化苄胺和克级反应可以成功地进行。

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04795-6

文献信息

• Extremely Efficient Cross-Coupling of Benzylic Halides with Aryltitanium Tris(isopropoxide) Catalyzed by Low Loadings of a Simple Palladium(II) Acetate/Tris(p-tolyl)phosphine System
  作者：Chi-Ren Chen、Shuangliu Zhou、Deepak Baburao Biradar、Han-Mou Gau

  DOI：10.1002/adsc.201000311

  日期：——

  Highly efficient coupling reactions of benzylic bromides or chlorides with aryltitanium tris(isopropoxide) [ArTi(O‐i‐Pr)3] catalyzed by a simple palladium(II) acetate/tris(p‐tolyl)phosphine [Pd(OAc)2/ P(p‐tolyl)3] system are reported. The coupling reactions proceed in general at room temperature employing low catalyst loadings of 0.02 to 0.2 mol%, affording coupling products in excellent yields of

  苄型溴化物或氯化物与aryltitanium三（异丙醇）的高效率的偶联反应[ARTI（O-异PR）3 ]通过简单的钯（II），乙酸/三（催化p -甲苯基）膦[将Pd（OAc）2 /报告了P（p -tolyl）3 ]系统。偶联反应通常在室温下进行，使用0.02至0.2mol％的低催化剂负载量，以高达99％的优异产率提供偶联产物。对于带有强吸电子氰基（CN）或三氟甲基（CF 3）取代基，该反应需要更高的催化剂负载量为1 mol％，或者该反应在60°C下进行。催化系统还可以耐受带有1个氢原子的（1-溴乙基）苯，同时使用1 mol％的催化剂负载量，以70％的收率获得偶联产物。
• Synthesis of Di- and Triarylmethanes through Palladium-Catalyzed Reductive Coupling of N-Tosylhydrazones and Aryl Bromides
  作者：Jianbo Wang、Yamu Xia、Fangdong Hu、Ying Xia、Zhenxing Liu、Fei Ye、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588893

  日期：——

  Abstract A palladium-catalyzed reductive coupling between N-tosylhydrazones and aryl bromides has been developed. The reaction provides an efficient method for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes via the formation of C(sp2)–C(sp3) single bonds. This new methodology for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes is featured by the ready availability of the starting materials

  摘要 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。
• Feedstocks to Pharmacophores: Cu-Catalyzed Oxidative Arylation of Inexpensive Alkylarenes Enabling Direct Access to Diarylalkanes
  作者：Aristidis Vasilopoulos、Susan L. Zultanski、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.7b03387

  日期：2017.6.14

  A Cu-catalyzed method has been identified for selective oxidative arylation of benzylic C-H bonds with arylboronic esters. The resulting 1,1-diarylalkanes are accessed directly from inexpensive alkylarenes containing primary and secondary benzylic C-H bonds, such as toluene or ethylbenzene. All catalyst components are commercially available at low cost, and the arylboronic esters are either commercially

  已经确定了一种 Cu 催化的方法，用于苄基 CH 键与芳基硼酸酯的选择性氧化芳基化。所得的 1,1-二芳基烷烃可直接从含有伯和仲苄基 CH 键的廉价烷基芳烃（如甲苯或乙苯）中获得。所有催化剂组分均可以低成本商购获得，并且芳基硼酸酯可商购获得或容易从商购硼酸获得。强调了这些方法在药物化学应用中的潜在效用。
• Aromatic reactivity
  作者：C. Eaborn、Z. Lasocki、J.A. Sperry

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89797-1

  日期：1972.2

  Rates of cleavage by aqueous methanolic perchloric acid have been measured for 4-(trimethylsilyl)diphenylmethane, 2-, 3-, and 9-(trimethylsilyl)phenanthrene, 2-(trimethylsilyl)-9,10-dihydrophenanthrene, and 1-(trimethylsilyl)pyrene. The values of the rates, krel, relative to those for trimethylsilylbenzene at 50δ are 7.9, 1.76, 2.1, 4.5, 12.8, and 223, respectively. In a plot of log krel against logf

  已经测定了4-（三甲基硅烷基）二苯基甲烷，2-，3-和9-（三甲基硅烷基）菲，2-（三甲基硅烷基）-9,10-二氢菲和1-（三甲基硅烷基）的甲醇高氯酸的裂解速率。 py。相对于三甲基甲硅烷基苯在50δ的速率k rel的值分别为7.9、1.76、2.1、4.5、12.8和223。在log k rel与log f的关系图中，其中f是三氟乙酸在70δ处的相应降解速率因子，单环系统（单取代苯和噻吩）的点主要落在通过原点的直线附近，而多环系统（包括杂环）的点则位于较大的散点，大约位于与原点相距很远的另一条直线上。有人建议，在这些系统中的谐振效应是非常大的，并且这些共振效应σ的量度RES [=σ + -σ）]由下式-1.85σ给RES = 0.6日志˚F -log ķ相对。
• Dey,K. et al., Organometallics in Chemical Synthesis, 1970, vol. 1, p. 151 - 160
  作者：Dey,K. et al.

  DOI：——

  日期：——