3-(2-acetylamino-ethyl)-6-methoxy-benzo[b]thiophen-5-ol | 69845-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-acetylamino-ethyl)-6-methoxy-benzo[b]thiophen-5-ol
• 英文别名: N-[2-(5-hydroxy-6-methoxy-benzo[b]thiophen-3-yl)-ethyl]-acetamide；N-[2-(5-hydroxy-6-methoxy-1-benzothiophen-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 69845-31-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: YEUIUGHGYCKUDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-acetylamino-ethyl)-6-methoxy-benzo[b]thiophen-5-ol 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAMPAIGNE E.; HOMFELD E.; MAIS D. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 8, 1351-1359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-[6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-1-benzothiophen-3-yl]ethyl]acetamide 、 盐酸 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAMPAIGNE E.; HOMFELD E.; MAIS D. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 8, 1351-1359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzo[<i>b</i>]thiophene derivatives. XXIII. Derivatives of 5,6-dihydroxy-3-benzo[<i>b</i>] thienylacetic acid
  作者：E. Campaigne、E. Homfeld、Dale E. Mais

  DOI：10.1002/jhet.5570150822

  日期：1978.12

  the 4-arylthioacetoacetic esters. Cyclization of these ketones was best accomplished when the free phenolic groups were masked by methoxymethyl groups. The benzo[b] thienylacetic esters were then converted to corresponding amides, reduced to tryptamine analogs, acetylated to melatonin analogs, and cyclized to harmaline analogs. N-Acetyltryptamine and 1-methylmelatonin were also synthesized for comparison

  一系列5,6-二取代的苯并[ b ]噻吩已被合成用于生物学评估。这些包括类色胺，褪黑激素和harmaline类型的类似物，在5位和6位均具有羟基，甲氧基，甲氧基甲氧基或异丙二烯二氧基。为了合成这些，制备适当的巯基愈创木酚，并与氯乙酰乙酸酯缩合为4-芳基硫代乙酰乙酸酯。当游离酚基被甲氧基甲基掩盖时，这些酮的环化效果最佳。然后将苯并[ b ]噻吩基乙酸酯转化为相应的酰胺，还原为色胺类似物，乙酰化为褪黑激素类似物，并环化为harmaline类似物。ñ还合成了乙酰色胺和1-甲基褪黑激素以进行比较。报告了褪黑激素类似物的初步生物测定结果，该结果显示了活性。