methyl 2-acetylhept-5-ynoate | 1334687-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetylhept-5-ynoate
• CAS: 1334687-59-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: DTRNDZDTARQZLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetylhept-5-ynoate 在 lanthanum(III) isopropoxide 、 (S)-2-hydroxy-N-(1-(2-hydroxyphenylamino)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)benzamide 、 silver(I) acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 C₁₀H₁₄O₃ 、
  参考文献：
  名称：

  La / Ag异双金属协同催化：催化不对称Conia-Ene反应

  摘要：

  双重催化剂体系：硬和软路易斯酸（分别为La III和Ag I）在包含酰胺基配体1的催化剂体系中的协同功能对于分子内1,3-二羰基和炔烃的同时活化至关重要提供对映体富集的环戊烷衍生物的部分（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102114

文献信息

• Tandem Palladium-Catalyzed 6-<i>exo</i>-<i>dig</i> Oxocyclization Coupling of δ-Acetylenic β-Ketoesters with Aryl Bromides and Chlorides: Route to Substituted Dihydropyrans
  作者：Agata Kołodziejczyk、Sylwester Domański、Wojciech Chaładaj

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01832

  日期：2018.10.19

  We report an efficient and functional group-tolerant method for the synthesis of substituted dihydropyrans, based on tandem Pd-catalyzed cyclization/coupling of δ-acetylenic β-ketoesters with aryl halides. The reaction proceeds cleanly through 6-exo-dig oxocyclizaton mode, delivering products with very good yields and complete control of regio- and stereoselectivity. Due to mild conditions, the transformation

  我们报告了基于串联钯催化的δ-炔烃β-酮酸酯与芳基卤化物的串联Pd催化的高效，官能团耐受的取代二氢吡喃类化合物的合成方法。通过6 -exo-dig羰基环化反应，反应可以干净地进行，提供的收率非常高，并且可以完全控制区域和立体选择性。由于条件温和，该转化提供了出色的功能耐受性，包括NHR，甲酰基，烯醇化的酮，游离的OH和NH 2基团，以及一系列具有潜在生物学相关性的N杂环部分。