6,7-dichloro-3-(4-methoxybenzyl)quinoxalin-2(1H)-one | 1327165-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dichloro-3-(4-methoxybenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
• CAS: 1327165-36-5
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 335.189
• InChiKey: QDIZYJWOGXYJKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 6,7-dichloro-3-(4-methoxybenzyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 formamide 作用下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到6,7-dichloro-3-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-on-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones and 4-formyl-3-benzyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones from 3-aryloxirane-2-carboxamides via 5-arylidene-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-ones

  摘要：

  A facile and highly efficient strategy has been delineated for the synthesis of 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones and their partially reduced N-formyl derivatives via a Hinsberg-Körner type cyclo-annulation reaction using 5-arylidene-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-ones as pyruvate surrogates. 3-Benzylquinoxalin-2(1H)-ones with a wide range of substituents in both the benzyl moiety and the quinoxaline ring

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132963
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6,7-dichloro-3-(4-methoxybenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-4-芳基-3,4,5-三氢-2的区域选择性合成ħ -苯并[ b ] [1,4]二氮杂-2（1 ħ） -酮和3- benzylquinoxalin-2（1 ħ）暴露于1,2-二氨基苯时来自芳基缩水甘油酸酯的-

  摘要：

  两类具有重要药理意义的化合物的代表– 3-羟基-4-芳基-3,4,5-三氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]二氮杂-2-2 （1 H）-酮和3-苄基喹喔啉-2（1 H）-ones-由1,2-二氨基苯与3-芳基缩水甘油酸甲酯在沸腾的乙酸中反应制得。芳基缩水甘油酸酯中的取代基决定了过程的方向。吸电子取代基（NO2），卤素原子（Cl，Br，F）以及不存在取代基的情况下，形成了苯并[b] [1,4]二氮杂-2-2（1H）-一衍生物和电子捐赠基团（OMe，Me）有助于3-苄基喹喔啉-2（1H）-one的形成。结果，出现了3-羟基-4-芳基-3,4,5-三氢-2 H-苯并[[获得了b ] [1,4] diazepin-2（1 H）-one，并提出了一种新的制备3-苄基喹喔啉-2（1H）-one的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131478

文献信息

• Microwave-Assisted Solvent-Dependent Reaction: Chemoselective Synthesis of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones, Benzo[<i>d</i>]imidazoles and Dipeptides
  作者：Shu-Liang Wang、Jie Ding、Bo Jiang、Yuan Gao、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/co2001247

  日期：2011.9.12

  A microwave-assisted solvent-dependent chemoselective reaction dealing with 4-arylidene-2-phenyloxazol-5-ones and diverse ortho-diamines to achieve three types of molecular scaffolds, 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones, benzimidazole and β-amino dipeptides is reported. The procedures feature short reaction time, good to excellent yields, operational simplicity, as well as easily available starting materials

  微波辅助溶剂依赖性化学选择性反应，处理4-亚芳基-2-苯基恶唑-5-酮和各种邻二胺以实现三种类型的分子支架，即3-苄基喹喔啉-2（1H）-酮，苯并咪唑和β-报道了氨基二肽。该方法的特点是反应时间短，产率高至优异，操作简便以及易于获得的起始原料。这些化合物对于有机化学和药物化学研究具有重要意义。