(1-fluoroprop-1-en-2-yl)-4-methoxybenzene | 1236300-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-fluoroprop-1-en-2-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(1-fluoroprop-1-en-2-yl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1236300-59-6
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: QVZQLEGLWBBTHJ-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene 在 苯硅烷 、 zinc diacetate 、 sodium acetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种合成单氟烯烃类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种单氟烯烃化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。三氟甲基取代烯烃1和硅烷2在二甲亚砜溶剂中，以醋酸锌为催化剂，在不同配体存在下加热反应实现C(sp3)‑F键和C(sp2)‑F键断裂，得到三取代(E)‑单氟烯烃化合物3；当烯烃底物为偕‑二氟烯烃4时，也以较高收率和优秀立体选择性得到二/三取代(E)‑单氟烯烃化合物5。该合成方法催化剂廉价，原料简单易得，底物适用性好，合成产物是非常有价值的氟化构件，为含氟分子的修饰提供了新方法。

  公开号：

  CN117800801A

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Terminal Monofluoroalkenes from Trifluoromethylated Alkenes
  作者：Pauline Poutrel、Xavier Pannecoucke、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01701

  日期：2020.6.19

  hydrodefluorination reaction of trifluoromethylated alkenes to access terminal monofluoroalkenes. The use of LiAlH4 allowed the stereoselective synthesis of the terminal monofluoroalkenes in good to excellent yields with good to excellent diastereoselectivities. Mechanistic studies suggested a hydroalumination reaction followed by a stereoselective fluoride elimination.

  在本文中，我们报道了三氟甲基化烯烃的加氢脱氟反应以接近末端一氟烯烃。LiAlH 4的使用允许以高至优异的产率以及良好至优异的非对映选择性立体合成末端单氟烯烃。机理研究表明，先进行水铝化反应，然后消除立体选择性氟化物。
• 1-tert-Butyl-1H-tetrazol-5-yl fluoromethyl sulfone (TBTSO2CH2F): a versatile fluoromethylidene synthon and its use in the synthesis of monofluorinated alkenes via Julia–Kocienski olefination
  作者：Lingui Zhu、Chuanfa Ni、Yanchuan Zhao、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.113

  日期：2010.7

  1-tert-Butyl-1H-tetrazol-5-yl fluoromethyl sulfone (TBTSO2CH2F) has been developed as a new and efficient fluoromethylidene synthon for the synthesis of both terminal and internal monofluoroalkenes via Julia-Kocienski olefination reaction. The base-mediated reaction between TBTSO2CH2F and carbonyl compounds (aldehydes and ketones) provided terminal monofluoroalkenes in good yields with moderate E/Z selectivity. The dominance of E- or Z-fluoroalkenes could be controlled by selection of proper reaction solvent and temperature. TBTSO2CH2F reagent was also found to be readily a-alkylated, acylated, and phenylsulfonylated to give corresponding alpha-functionalized fluorosulfones, which could be used in the synthesis of alkyl-, acyl-, and phenylsulfonyl-substituted internal monofluoroalkenes via Julia-Kocienski olefination reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.