3-ethoxycarbonyl-4-triethylsilyloxy-2-isoxazoline-N-oxide | 1019919-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-4-triethylsilyloxy-2-isoxazoline-N-oxide
• 英文别名: Ethyl 2-oxido-4-triethylsilyloxy-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3-carboxylate
• CAS: 1019919-47-1
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₅Si
• 分子量: 289.404
• InChiKey: NFJOQUULMXLREB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-4-triethylsilyloxy-2-isoxazoline-N-oxide 、 Magnesium;prop-2-en-1-olate;chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3a,4-syn-ethyl 4-triethylsilyloxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-isoxazolo[2,3-b]isoxazole-3a-carboxylate 、 2,3a-syn,3a,4-anti-ethyl 4-triethylsilyloxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-isoxazolo[2,3-b]isoxazole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在镁离子存在下，α-羟基环状硝酸盐与烯丙醇的 Exo 选择性环加成反应生成异恶唑烷和异恶唑啉

  摘要：

  4-羟基-2-异恶唑啉 N-氧化物作为 α-羟基环状硝基化合物，在 3-位带有酯取代基与烯丙醇的反应在镁离子存在下被高度活化，以产生专门的区域和外选择性双环异恶唑烷环加合物在室温下。所得双环异恶唑烷进行区域选择性开环断裂，得到具有 3-酯取代基的 2-异恶唑啉衍生物。因此，4-羟基-2-异恶唑啉N-氧化物充当腈氧化物的合成等价物。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.146