(S)-3-(1H-benzotriazol-1-yl)cyclohexanone | 1226862-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (S)-3-(1H-benzotriazol-1-yl)cyclohexanone
• 英文别名: (3S)-3-(benzotriazol-1-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1226862-31-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: TWULTBILQSJVMB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 2-环己烯-1-酮 在 奎宁胺 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 以72%的产率得到(S)-3-(1H-benzotriazol-1-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  N-杂环对α，β-不饱和烯酮的有机催化对映选择性氮杂-迈克尔加成

  摘要：

  介绍了将各种 N-杂环对映选择性有机催化共轭加成到 α,β-不饱和烯酮系统的过程。该反应由 9-氨基-9-脱氧-表奎宁 (3d) 的盐有效催化。环状、无环和芳族烯酮可用于与 1H-苯并三唑 (1a) 或 5-苯基四唑衍生物 12 的反应，以高产率提供迈克尔加成产物，并具有良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901227

文献信息

• Catalytic Asymmetric β-C–H Functionalizations of Ketones via Enamine Oxidation
  作者：Lihui Zhu、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00508

  日期：2018.3.16

  A chiral primary amine catalyzed oxidative β-C–H functionalization of ketone is described. The reaction proceeds via ketone enamine oxidation by IBX and enables highly enantioselective remote C–H functionalization of both cyclic and acyclic ketones, generating chiral ketones bearing β-stereocenters.

  描述了手性伯胺催化酮的氧化β-CHH功能化。该反应通过IBX进行的酮烯胺氧化而进行，并实现了环状和非环状酮的高度对映选择性远程C–H官能化，生成带有β-立体中心的手性酮。