N-(4-methoxy-benzyl)-2-(2-oxo-cyclohexyl)-acetamide | 500227-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxy-benzyl)-2-(2-oxo-cyclohexyl)-acetamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-(2-oxocyclohexyl)acetamide
• CAS: 500227-32-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: GTOMLQGPCVZTKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  509.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxy-benzyl)-2-(2-oxo-cyclohexyl)-acetamide 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7a-hydroxy-1-(4-methoxy-benzyl)-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酐介导的5-羟基取代的吡咯烷酮的环化反应，用于制备α-三氟甲基磺酰胺基呋喃。

  摘要：

  α-当归内酯与烷基胺在水性条件下的反应以高收率得到5-羟基-5-甲基吡咯烷酮。当反应在无水条件下进行时，获得的唯一产物是相应的4-氧戊酸酰胺。用三氟甲磺酸酐（Tf（2）O）在吡啶中处理任一类化合物均导致形成各种取代的磺酰胺基呋喃。所建议的机理涉及亚胺离子的最初形成，其随后被转化为瞬态亚氨基三氟甲磺酸酯。将高度亲电的亚胺环化到相邻羰基的氧原子上，生成亚氨基二氢呋喃中间体。该物质进一步与另一当量的Tf（2）O反应，得到观察到的产物。发现所使用的路易斯酸的性质影响环化反应的结果。在某些情况下，磺酰胺呋喃被用作合成二氢吲哚和相关杂环系统的环加成底物。

  DOI：

  10.1021/jo0341970
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧代环己基)乙酸 、 4-甲氧基苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到N-(4-methoxy-benzyl)-2-(2-oxo-cyclohexyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  环状甲醇酰胺与三氟甲磺酸酐的反应作为制备α-三氟甲基-磺酰胺基呋喃的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了通过环状甲醇酰胺与三氟甲磺酸酐反应合成α-三氟甲基-磺酰胺基呋喃的新方法。该反应在非常温和的条件下用多种代表性的内酰胺进行，以高收率提供了α-三氟甲基-磺酰胺基取代的呋喃。通过N-丁-3-烯基取代的磺酰胺基呋喃的热解可以快速获得5-取代的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol0272388