bicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2endo,3endo-dimethyl bis(p-toluenesolfonate) | 54290-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2endo,3endo-dimethyl bis(p-toluenesolfonate)
• 英文别名: endo-5,6-bis-(p-tolylsulfonylmethyl)bicyclo<2.2.2>oct-2-ene；endo-5,6-Bis(tosyloxymethyl)-2-bicyclo<2.2.2>octene；endo.endo-5.6-Bis--bicyclo<2.2.2>oct-2-en；[(1R,2S,3R,4S)-3-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-2-bicyclo[2.2.2]oct-5-enyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 54290-45-8；99604-12-3；81872-47-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆S₂
• 分子量: 476.615
• InChiKey: MCGWPULGHRSVOO-GKIBHXGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2endo,3endo-dimethyl bis(p-toluenesolfonate) 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 9oxotricyclo<6.2.2.0^2,7>dodec-2(7)-ene-4,4,5,5-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环外顺式-顺式-丁二烯与同共轭官能团之间的相互作用。远程取代的2,3-二亚甲基双环[2.2.2]辛烷的制备及Diels-Alder反应性†

  摘要：

  5,6-二亚甲基类2的制剂外-双环[2.2.2]辛醇（8），其内型异构体9，5,6-二亚甲基-2-二环[2.2.2]辛酮（10）和2外，描述了3 exo-环氧-5,6-二甲叉基双环[2.2.2]辛烷（11）。已在甲苯中于25°下测量了它们与四氰基乙烯环加成的动力学，以及2,3-二甲基亚双环[2.2.2]辛烷（7）和5,6-二甲基亚双环[2.2.2]辛-2-烯（ 12）。远程替代对Diels-Alder的影响将2,3-二甲基亚芳基双环[2.2.2]辛烷的反应性与在2,3-二甲基亚甲基降冰片烷系列中观察到的反应性进行比较（1-6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650117
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 bicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2endo,3endo-dimethyl bis(p-toluenesolfonate)
  参考文献：
  名称：

  二烯链增长聚合的可溶性聚乙炔衍生物

  摘要：

  基于双环二烯聚合物的溴化-脱氢溴化，开发了一种新的可溶性聚乙炔衍生物的制备方法。高分子量聚合物前体是通过相应二烯的自由基1,4-聚合反应合成的，该二烯包含双环[2.2.2]辛烷骨架。具有窄分子分布的聚合物前体是通过氮氧化物介导的双环二烯单体的聚合制备的。从溴化聚合物上的区域选择性消除得到含有双环取代基的聚乙炔衍生物，其易于溶于常见的有机溶剂中。通过光学和电化学测量获得的聚合物电子带隙在1.4–1.7 eV的范围内。低带隙值归因于双环取代基的构象不弹性，迫使主链双键共面取向。测得未掺杂形式的聚合物的固态电导率为1.5×10–5 S / m。这种新的合成方法允许链乙炔生产聚乙炔衍生物，该乙炔衍生物具有良好的电子性能和对原始聚乙炔的优异溶解性。

  DOI：

  10.1021/ma2004713

文献信息

• Charge-transfer bands of bicyclic β,γ-unsaturated ketones. Circular dichroism of (+)-(1R)-5,6-dimethylidene-2-bicyclo[2.2.2]octanone and (+)-(1R)-2-bicyclo[2.2.2]oct-5-enone
  作者：Pierre-Alain Carrupt、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83022-7

  日期：1981.1

  An “extra” band between those attributed to the carbonyl and olefinic chromophores has been found in the CD spectra of bicyclic ketones homoconjugated to endocyclic olefins or exocyolic dienes.

  在与环内烯烃或胞外二烯均相共轭的双环酮的CD光谱中，发现了归因于羰基和烯烃发色团的那些之间的“额外”谱带。
• Semidiones. VI. Bicyclo[2.2.2]octane-2,3-semidione and derivatives
  作者：Glen Allan. Russell、George W. Holland、Kuo-Yuan. Chang

  DOI：10.1021/ja01001a041

  日期：1967.12
• Petit,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 747 - 752
  作者：Petit,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Aitken, R. Alan; Cadogen, J. I. G.; Gosney, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 16, p. 2301 - 2308
  作者：Aitken, R. Alan、Cadogen, J. I. G.、Gosney, Ian、Newlands, Stephen

  DOI：——

  日期：——
• AVENATI, M.;PILET, O.;CARRUPT, P. -A.;VOGEL, P., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 1, 178-187
  作者：AVENATI, M.、PILET, O.、CARRUPT, P. -A.、VOGEL, P.

  DOI：——

  日期：——