ethyl 3-cyano-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1372794-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-cyano-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1372794-36-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: OJEMHBCMJTZEIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R*,3S*,4S*,5S*)-4-cyano-5-phenyl-3-(p-toluenesulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40 %的产率得到ethyl 3-cyano-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-芳基吡咯烷-2-羧酸衍生物作为磺基取代吡咯合成中的前体

  摘要：

  摘要 顺式-5-芳基吡咯烷-2-羧酸酯，由甘氨酸芳基醛亚胺和乙烯基砜经1,3-偶极环加成反应得到，在氧化锰(IV)的作用下发生氧化芳构化，生成相应的5-芳基吡咯-2-羧酸酯在高产量中。确定了导致磺酰基取代基保留在吡咯主链中的因素。

  DOI：

  10.1134/s1070428024020143

文献信息

• Facile synthesis of 2-alkyl/aryloxy-2H-azirines and their application in the synthesis of pyrroles
  作者：Xinxin Qi、Xianxiu Xu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/c2cc30490b

  日期：——

  Free carbenes generated from alpha-diazo oxime ethers by photolysis undergo facile N-O insertion to afford 2-alkyl/aryloxy-2H-azirines in good to excellent yields. This method allowed for the development of a tandem reaction for pyrrole synthesis via 1,3-dipolar cycloaddition.

  由α-重氮肟醚通过光解生成的游离碳烯容易插入NO，以良好或极好的收率得到2-烷基/芳氧基-2H-叠氮基。该方法允许通过1，3-偶极环加成反应发展用于吡咯合成的串联反应。