(1S,4R,5S,6R,7S,8S)-4,6,8-trimethyl-7-phenylmethoxy-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one | 1173175-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R,5S,6R,7S,8S)-4,6,8-trimethyl-7-phenylmethoxy-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 1173175-99-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: NSSMCWKHEVNBGE-SMCFFWLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5S,6R,7S,8S)-4,6,8-trimethyl-7-phenylmethoxy-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-2,4,6-trimethyl-5-phenylmethoxyheptane-1,3,7-triol
  参考文献：
  名称：

  硼瑞林的正式全合成：通过去对称化策略合成C1-C11片段

  摘要：

  描述了硼瑞林的立体选择性形式全合成。合成C1-C11片段的合成策略包括Diels-Alder加合物的去对称化，Sharpless不对称环氧化，手性环氧化物的区域选择性开环和使用Evans手性助剂的烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.196
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6R,7S,8S)-6,8-dimethyl-4-methylidene-7-phenylmethoxy-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到(1S,4R,5S,6R,7S,8S)-4,6,8-trimethyl-7-phenylmethoxy-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  硼瑞林的正式全合成：通过去对称化策略合成C1-C11片段

  摘要：

  描述了硼瑞林的立体选择性形式全合成。合成C1-C11片段的合成策略包括Diels-Alder加合物的去对称化，Sharpless不对称环氧化，手性环氧化物的区域选择性开环和使用Evans手性助剂的烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.196