2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-(N-(benzyl)-N-benzyloxycarbonyl-5-amino-pentanyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1334540-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-(N-(benzyl)-N-benzyloxycarbonyl-5-amino-pentanyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-(benzyl)benzyloxycarbonyl-5-amino-pentanyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1334540-67-8
• 化学式: C₈₇H₉₃NO₁₉
• 分子量: 1456.69
• InChiKey: MJGYBYHLGRKKCN-NRJGOJRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.21
• 重原子数：
  107.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  216.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside-N-phenyl-trifluoroacetimidate 、 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-(N-(benzyl)-N-benzyloxycarbonyl-5-amino-pentanyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-ß-D-glucopyranosyl-(1→4)-[2,3-Di-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)]-2,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-(N-(benzyl)-N-benzyloxycarbonyl-5-amino-pentanyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Progress toward developing a carbohydrate-conjugate vaccine against Clostridium difficile ribotype 027: synthesis of the cell-surface polysaccharide PS-I repeating unit

  摘要：

  克劳斯特里迪姆·迪菲西尔株核糖型027是一种高度毒力病原体，导致了最近严重的医院感染暴发。作为开发基于碳水化合物的预防性疫苗的基础，我们通过对四种单糖构件进行线性组合，合成了该株特有的PS-I五糖细胞壁重复单元。

  DOI：

  10.1039/c1cc13614c
• 作为产物：
  描述：

  C₁₁₇H₁₁₃NO₂₃ 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以20 mg的产率得到2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-(N-(benzyl)-N-benzyloxycarbonyl-5-amino-pentanyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Progress toward developing a carbohydrate-conjugate vaccine against Clostridium difficile ribotype 027: synthesis of the cell-surface polysaccharide PS-I repeating unit

  摘要：

  克劳斯特里迪姆·迪菲西尔株核糖型027是一种高度毒力病原体，导致了最近严重的医院感染暴发。作为开发基于碳水化合物的预防性疫苗的基础，我们通过对四种单糖构件进行线性组合，合成了该株特有的PS-I五糖细胞壁重复单元。

  DOI：

  10.1039/c1cc13614c

文献信息

• Oligosaccharides and oligosaccharides-protein conjugates derived from clostridium difficile polysaccharide PS-I, methods of synthesis and uses thereof, in particular as vaccines and diagnostic tools
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2554549A1

  公开（公告）日：2013-02-06

  The invention relates to a synthetic oligosaccharide representing part of the repeating unit of the Clostridium difficile glycopolymer PS-I and having the sequence of the pentasaccharide α-L-Rhap-(1→3)-β-D-Glcp-(1→4)-[α-L-Rhap-(1→3)]-α-D-Glcp-(1→2)-α-D-Glcp or a synthetic fragment or derivative thereof. Preferably, the claimed synthetic oligosaccharide bears at least one linker L for conjugation to a carrier protein or for immobilization on a surface. Further aspects of the invention relate to advantageous methods for synthesizing said synthetic oligosaccharide and oligosaccharide-protein conjugate as well as to uses thereof, in particular as vaccines and diagnostic tools. A preferred method for synthesizing the pentasaccharide is shown below.

  该发明涉及一种合成的寡糖，代表Clostridium difficile糖聚合物PS-I的重复单元的一部分，并具有五糖基序列α-L-Rhap-(1→3)-β-D-Glcp-(1→4)-[α-L-Rhap-(1→3)]-α-D-Glcp-(1→2)-α-D-Glcp或其合成片段或衍生物。优选，所述的合成寡糖至少带有一个连接体L，用于与载体蛋白结合或在表面上固定。该发明的其他方面涉及有利的合成所述合成寡糖和寡糖-蛋白共轭物的方法，以及它们的用途，特别是作为疫苗和诊断工具。下面显示了一种合成五糖基的首选方法。