3-甲氧基-2-甲基-6-硝基苯基三氟甲磺酸酯 | 835883-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-2-甲基-6-硝基苯基三氟甲磺酸酯
• 英文名称: (3-Methoxy-2-methyl-6-nitrophenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 835883-30-2
• 化学式: C₉H₈F₃NO₆S
• 分子量: 315.227
• InChiKey: IGKQRPJULDFMOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-2-甲基-6-硝基苯基三氟甲磺酸酯 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 hyellazole
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物，第 74 部分：海洋生物碱 6-Chlorohyellazole 的全合成

  摘要：

  铁介导的合成得到显着改善，可通过 8 个步骤大规模生产海洋咔唑生物碱 hyellazole，2,6-二甲氧基甲苯的总产率为 63%。随着显着的区域特异性卤化反应，已经实现了hyellazole到6-chlorohyellazole的第一次转化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835646
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-2-甲基-4-硝基苯 在 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-甲氧基-2-甲基-6-硝基苯基三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物，第 74 部分：海洋生物碱 6-Chlorohyellazole 的全合成

  摘要：

  铁介导的合成得到显着改善，可通过 8 个步骤大规模生产海洋咔唑生物碱 hyellazole，2,6-二甲氧基甲苯的总产率为 63%。随着显着的区域特异性卤化反应，已经实现了hyellazole到6-chlorohyellazole的第一次转化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835646

文献信息

• First total synthesis of the whole series of the antiostatins A and B
  作者：Kerstin E. Knott、Stefan Auschill、Anne Jäger、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b821039j

  日期：——

  The first synthesis of the whole antiostatin family is described by using an iron-mediated carbazole synthesis, regioselective nitration at C-4 and establishing 5-isobutyl-1-nitrobiuret as a reagent for introduction of the antiostatin B side chain at C-4.

  首次合成整个抗胃抑制素家族的方法是通过铁介导的咔唑合成、在C-4位置的区域选择性硝化，以及将5-异丁基-1-硝基氨基甲酸酯作为试剂引入C-4位置的抗胃抑制素B侧链。
• Transition Metal Complexes in Organic Synthesis, Part 74: Total Synthesis of the Marine Alkaloid 6-Chlorohyellazole
  作者：Hans-Joachim Knölker、Wolfgang Fröhner、Renate Heinrich

  DOI：10.1055/s-2004-835646

  日期：——

  A considerably improved iron-mediated synthesis leads to the marine carbazole alkaloid hyellazole on large scale in eight steps and 63% overall yield from 2,6-dimethoxytoluene. The first conversion of hyellazole into 6-chlorohyellazole has been achieved along with remarkably regiospecific halogenation reactions.

  铁介导的合成得到显着改善，可通过 8 个步骤大规模生产海洋咔唑生物碱 hyellazole，2,6-二甲氧基甲苯的总产率为 63%。随着显着的区域特异性卤化反应，已经实现了hyellazole到6-chlorohyellazole的第一次转化。