(1R)-1-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-3-buten-1-ol | 1448863-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R)-1-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: (R)-1-(3-methoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-1-ol；(1R)-1-(3-methoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1448863-08-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: IZQVLUBZQKIGRP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁烯基三甲基硅烷 、 3-甲氧基苯甲醛 在 1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 (R)-3,3'-bis[4-methyl-3,5-dinitrophenyl]-1,1'-binaphthyl-2,2'-disulfonimide 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到(1R)-1-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称抗衡阴离子导向的细森-樱井反应

  摘要：

  抗衡阴离子的控制可使用易于处理的二磺酰亚胺预催化剂使对映体选择性有机路易斯酸催化（杂）芳族醛和烯丙基硅烷的Hosomi-Sakurai反应（参见方案）。该系统成功的关键在于将通常不希望的甲硅烷基离子催化转化为所需的催化方案，并将阳离子与对映体纯的二磺酰亚胺阴离子配对，从而应用了不对称抗衡阴离子导向催化的概念。

  DOI：

  10.1002/chem.201203623

文献信息

• Chiral Brønsted Acid as a True Catalyst: Asymmetric Mukaiyama Aldol and Hosomi–Sakurai Allylation Reactions
  作者：Masahiro Sai、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.5b04168

  日期：2015.6.10

  diastereo- and enantioselective Mukaiyama aldol reaction catalyzed by a new chiral Brønsted acid, N-(perfluorooctanesulfonyl)thiophosphoramide, is described. The perfluorooctyl substituent on the sulfonyl group of the catalyst plays an essential role in the stereoselection. The catalyst also allows the asymmetric Hosomi-Sakurai allylation, which has been considerably challenging due to the low reactivity of

  描述了由新的手性布朗斯台德酸 N-（全氟辛基磺酰基）硫代磷酰胺催化的高度非对映选择性和对映选择性 Mukaiyama 羟醛反应。催化剂磺酰基上的全氟辛基取代基在立体选择中起重要作用。该催化剂还允许不对称的 Hosomi-Sakurai 烯丙基化，由于烯丙基硅烷的低反应性，这一直是相当具有挑战性的。(29)Si 和 (31)P NMR 监测揭示了硫代磷酰胺催化剂的特征，即使在存在过量甲硅烷基亲核试剂的情况下也能作为强布朗斯台德酸，这在其他相关的磷酸类似物中是找不到的。