(2R,6S)-7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-dimethyl-1-heptanol | 99529-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,6S)-7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-dimethyl-1-heptanol
• 英文别名: (2R,6S)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6-dimethylheptan-1-ol；(2R,6S)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,6-dimethyl-1-heptanol；(2R,6S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethylheptan-1-ol
• CAS: 99529-29-0
• 化学式: C₁₅H₃₄O₂Si
• 分子量: 274.519
• InChiKey: OVRWHFIPANMEHY-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-dimethyl-1-heptanol 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 氢氟酸 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 163.5h， 生成 (2S,6S,10R,14R)-2,6,10,14-tetramethyl-16-<(2'-methoxyethoxy)methoxy>-1-hexadecyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a017
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methylpropanal 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (2R,6S)-7-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,6-dimethyl-1-heptanol
  参考文献：
  名称：

  1,5-Stereocontrol in reactions of 5-benzyloxy-4-methylpent-2-enyl bromides with aldehydes mediated by Bi(0): synthesis of aliphatic compounds with 1,5-syn-related methyl groups

  摘要：

  Treatment of the 5-benzyloxy-4-methylpent-2-enyl bromide 6 with the low valent bismuth species formed by reduction of bismuth(III) iodide with zinc powder generates an intermediate, which reacts with aldehydes with useful levels of 1,5-stereocontrol in favour of the 1,5-anti-(E)-isomers 4. These products were used to prepared aliphatic compounds with 1,5-syn-related methyl groups. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.035

文献信息

• Development and applications of remote stereocontrol using allylic organobismuth reagents
  作者：Norazah Basar、Sam Donnelly、Hasnah M. Sirat、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c3ob41931b

  日期：——

  Reactions of 5-benzyloxy-4-methylpent-2-enyl(tributyl)stannane with aldehydes promoted by bismuth(III) iodide were usefully stereoselective in favour of the (E)-1,5-anti-6-benzyloxy-5-methylalk-3-en-1-ols. Similar stereoselectivity was observed for reactions of analogous 5-benzyloxy-4-methylpent-2-enyl bromides with aldehydes when promoted by a low valency bismuth species prepared by reduction of bismuth(III)

  5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与碘化铋（III）促进的醛的反应是立体选择性的，有利于（E）-1,5-抗-6-苄氧基-5-甲基烷基-3-en-1-ols。当由低价铋物种促进时，类似的5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯基溴化物与醛的反应观察到相似的立体选择性，该低价铋物质是通过用粉状锌还原三碘化铋（III）制备的，从而提供“无锡”程序。4-苄氧基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与铋促进的醛的类似反应（III碘化物也具有立体选择性，但产率较低。尝试使用这些反应进行1，6-立体控制只会产生适度的立体选择性。特别是研究了产品化学方面的方面，将其立体选择性转化为具有在脂肪族链的1,5,9,13-和1,3,5-位带有甲基的具有立体异构中心的甲基的脂肪族化合物。从机理上讲，烯丙基有机铋物质可能参与这两组反应，但这并未得到证实，尽管在戊-2-烯锡烷和低价铋促进的碘化铋（Ⅲ）碘化物介导的反应中观察到了相
• HEATHCOCK, CLAYTON H.;FINKELSTEIN, BRUCE L.;JARVI, ESA T.;RADEL, PEGGY A.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1922-1942
  作者：HEATHCOCK, CLAYTON H.、FINKELSTEIN, BRUCE L.、JARVI, ESA T.、RADEL, PEGGY A.+

  DOI：——

  日期：——