6-bromo-4-(chloromethyl)-7-(methoxymethoxy)-2H-chromen-2-one | 1374632-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4-(chloromethyl)-7-(methoxymethoxy)-2H-chromen-2-one
• CAS: 1374632-06-0
• 化学式: C₁₂H₁₀BrClO₄
• 分子量: 333.566
• InChiKey: RTVRFXHMFKGHBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-(chloromethyl)-7-(methoxymethoxy)-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 S-((6-bromo-7-(methoxymethoxy)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl) O-phenylcarbonothioate
  参考文献：
  名称：

  A photoactivated H₂S donor based on a coumarin structure with real-time monitoring capability

  摘要：

  我们开发了一种基于 Bhc 的光活化硫化氢（H2S）供体，可通过荧光进行实时监测，同时释放 H2S。

  DOI：

  10.1039/d3cc02053c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴间苯二酚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲烷磺酸 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-bromo-4-(chloromethyl)-7-(methoxymethoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  10.3390/molecules29163918

  摘要：

  DOI：

  10.3390/molecules29163918

文献信息

• Nitrodibenzofuran: A One- and Two-Photon Sensitive Protecting Group That Is Superior to Brominated Hydroxycoumarin for Thiol Caging in Peptides
  作者：M. Mohsen Mahmoodi、Daniel Abate-Pella、Tom J. Pundsack、Charuta C. Palsuledesai、Philip C. Goff、David A. Blank、Mark D. Distefano

  DOI：10.1021/jacs.5b11759

  日期：2016.5.11

  cysteine-containing peptides where the thiol is masked with an NDBF group. This was accomplished by synthesizing Fmoc-Cys(NDBF)-OH and incorporating that residue into peptides by standard solid-phase peptide synthesis procedures. Irradiation with 365 nm light or two-photon excitation with 800 nm light resulted in efficient deprotection. To probe biological utility, thiol group uncaging was carried

  光可去除保护基团对于肽化学中的广泛应用很重要。使用 FMOc-Cys(Bhc-MOM)-OH，可以轻松制备含有 Bhc 保护的半胱氨酸残基的肽。然而，这种受保护的硫醇在光解时可以发生异构化成死端产物（4-甲基香豆素-3-基硫醚）。为了规避光异构化问题，我们通过制备含半胱氨酸的肽，其中硫醇被 NDBF 基团掩盖，探索了使用硝基二苯并呋喃 (NDBF) 进行硫醇保护。这是通过合成 FMOc-Cys(NDBF)-OH 并通过标准固相肽合成程序将该残基结合到肽中来实现的。用 365 nm 光照射或用 800 nm 光进行双光子激发可导致有效的脱保护。为了探索生物效用，使用源自蛋白质 K-Ras4B 的肽进行巯基解笼锁，以产生作为蛋白质法呢基转移酶已知底物的序列；在酶存在下对 NDBF 笼状肽进行辐照导致法呢基化产物的形成。此外，将人卵巢癌 (SKOV3) 细胞与法呢基化肽的 NDBF 笼式版本一起
• Photochemical Modulation of Ras-Mediated Signal Transduction Using Caged Farnesyltransferase Inhibitors: Activation by One- and Two-Photon Excitation
  作者：Daniel Abate-Pella、Nicholette A. Zeliadt、Joshua D. Ochocki、Janel K. Warmka、Timothy M. Dore、David A. Blank、Elizabeth V. Wattenberg、Mark D. Distefano

  DOI：10.1002/cbic.201200063

  日期：2012.5.7

  Bhc‐FTI (2), a caged inhibitor of protein farnesyltransferase, can be photolyzed with UV light to release FTI (1), which inhibits Ras farnesylation, affecting Ras membrane localization, downstream signaling, and cell morphology. 2 can also be uncaged by two‐photon excitation to produce 1 at levels sufficient to inhibit Ras localization and signaling and to alter cell morphology.

  Bhc-FTI (2)是一种蛋白质法尼基转移酶的笼式抑制剂，可被紫外线光解释放 FTI ( 1 )，从而抑制 Ras 法尼基化，影响 Ras 膜定位、下游信号传导和细胞形态。 2也可以通过双光子激发释放，产生足以抑制 Ras 定位和信号传导并改变细胞形态的水平的1 。