4-[(Tert-butylamino)methyl]benzonitrile | 133042-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(Tert-butylamino)methyl]benzonitrile
• CAS: 133042-87-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• mdl: MFCD09736809
• 分子量: 188.272
• InChiKey: CBZAXBYRYKDDSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(Tert-butylamino)methyl]benzonitrile 在 1-金刚烷甲酸 、 C₇₁H₁₀₈NO₈P 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-4-(1-(tert-butyl)-4-oxoazetidin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性钯（0）催化的C（sp3）获得β-内酰胺？H烷基化

  摘要：

  β-内酰胺由于具有广泛的生物学活性以及易于发生开环反应，因此是非常重要的结构基序。过渡金属催化的CH功能化已成为实现非常规高效断开连接的策略。与Pd 0催化的CH官能化用于芳基-芳基偶联的显着进展相反，涉及形成饱和C（sp 3）C（sp 3）键的相关反应是难以捉摸的。这里报告的是一个不对称的C使用容易获得的氯乙酰胺底物对β-内酰胺进行H官能化方法。这种转变的重要方面是挑战四元环的C（sp 3）C（sp 3）和应变消除。通常，使用大体积的他达酚亚磷酰胺配体与金刚烷基羧酸作为助催化剂，可以以优异的收率和对映选择性形成β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201405508
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 4-氰基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[(Tert-butylamino)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship and Biological Investigation of SR18292 (16), a Suppressor of Glucagon-Induced Glucose Production

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01450

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ADENOSINE ANTAGONISTS
  申请人：NUVATION BIO INC.

  公开号：US20200231570A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Aminopyrazine compounds as modulators of an adenosine receptor are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases mediated through a G-protein-coupled receptor signaling pathway and may find particular use in oncology.

  提供了氨基吡嗪化合物作为腺苷受体的调节剂。这些化合物可能作为治疗经由G蛋白偶联受体信号通路介导的疾病的治疗剂，并且可能在肿瘤学中发挥特定作用。
• Palladium Catalysis in the Intramolecular Carbene C-H Insertion of α-Diazo-α-(methoxycarbonyl)acetamides to Form β-Lactams
  作者：Daniel Solé、Ferran Pérez-Janer、M.-Lluïsa Bennasar、Israel Fernández

  DOI：10.1002/ejoc.201800666

  日期：2018.8.31

  The intramolecular carbene C–H insertion of α-diazo-α(methoxycarbonyl)acetamides leading to β-lactams is effectively catalyzed by palladium complexes. It is found that whereas Pd(0)catalysts typically produce mixtures of β-lactams together with Buchner-type reaction products, the use of Pd(II)-catalysts results in highly chemoselective transformations. According to DFT calculations, this insertion reaction

  钯配合物有效催化α-重氮-α（甲氧基羰基）乙酰胺的分子内卡宾C-H插入生成β-内酰胺。发现 Pd(0) 催化剂通常产生 β-内酰胺与 Buchner 型反应产物的混合物，而 Pd(II) 催化剂的使用导致高度化学选择性转化。根据 DFT 计算，这种插入反应是逐步发生的，并且涉及前所未有的 Pd(II) 促进的曼尼希型反应，通过金属碳烯诱导的两性离子中间体。
• Novel Lipopeptides as Antibacterial Agents
  申请人：Hill Jason

  公开号：US20090011977A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to novel lipopeptide compounds. The invention also relates to pharmaceutical compositions of these compounds and methods of using these compounds as antibacterial compounds. The invention also relates to methods of producing these novel lipopeptide compounds and intermediates used in producing these compounds.

  本发明涉及新型脂肽化合物。本发明还涉及这些化合物的药物组合物以及将这些化合物用作抗菌化合物的方法。本发明还涉及生产这些新型脂肽化合物的方法以及用于生产这些化合物的中间体。
• TRICYCLIC PYRIDO-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS ROCK INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160152628A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式（I）的化合物：或其立体异构体，互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性ROCK抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗心血管，平滑肌，肿瘤，神经病理，自身免疫，纤维化和/或炎症性疾病的方法。
• Non‐native Intramolecular Radical Cyclization Catalyzed by a B₁₂‐Dependent Enzyme**
  作者：Jianbin Li、Amardeep Kumar、Jared C. Lewis

  DOI：10.1002/anie.202312893

  日期：2023.12.18

  A B12-dependent enzyme, CarH*, was engineered that can efficiently catalyze the radical cyclization of halide substrates containing a pendant olefin or alkyne, enabling the synthesis of a series of α,α-difluorinated lactams. Additionally, CarH* displayed an intriguing ability to mediate reductive dearomative spirocyclization of substrates with aromatic acceptors to generate spirobicycles, featuring

  AB 12依赖性酶 CarH* 经过精心设计，可有效催化含有侧链烯烃或炔烃的卤化物底物的自由基环化，从而合成一系列 α,α-二氟化内酰胺。此外，CarH* 显示出一种有趣的能力，可以介导底物与芳香族受体的还原脱芳香螺环化，生成螺二环，具有罕见的 1,3-环己二烯选择性。