Fmoc-Ile-Glu(O-All)-Pro-Lys-Tyr-Arg-Leu-Arg-Tyr-CONH₂ | 1608473-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Fmoc-Ile-Glu(O-All)-Pro-Lys-Tyr-Arg-Leu-Arg-Tyr-CONH₂
• 英文别名: Fmoc-Ile-Glu(OAll)-Pro-Lys-Tyr-Arg-Leu-Arg-Tyr-NH₂
• CAS: 1608473-84-2
• 化学式: C₇₆H₁₀₇N₁₇O₁₅
• 分子量: 1498.79
• InChiKey: VSSSJNKBMJZKBB-RBQTUJHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  108.0
• 可旋转键数：
  44.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  522.01
• 氢给体数：
  18.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ile-Glu-Pro-Lys(Alloc)-Tyr-Arg-Leu-Arg-Tyr-CONH2 、 Fmoc-Ile-Glu(O-All)-Pro-Lys-Tyr-Arg-Leu-Arg-Tyr-CONH₂ 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 PyClock 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Heterodimeric Analogues of the Potent Y1R Antagonist 1229U91, Lacking One of the Pharmacophoric C-Terminal Structures, Retain Potent Y1R Affinity and Show Improved Selectivity over Y4R

  摘要：

  The cyclic dimeric peptide 1229U91 (GR231118) has an unusual structure and displays potent, insurmountable antagonism of the Y-1 receptor. To probe the structural basis for this activity, we have prepared ring size variants and heterodimeric compounds, identifying the specific residues underpinning the mechanism of 1229U91 binding. The homodimeric structure was shown to be dispensible, with analogues lacking key pharmacophoric residues in one dimer arm retaining high antagonist affinity. Compounds 11d-h also showed enhanced Y1R selectivity over Y4R compared to 1229U91.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00027
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-酪氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 FMOC-赖氨酸 、 FMOC-L-精氨酸 、 N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 5-烯丙基酯 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Fmoc-Ile-Glu(O-All)-Pro-Lys-Tyr-Arg-Leu-Arg-Tyr-CONH₂
  参考文献：
  名称：

  合成路线到神经肽Y Y1受体拮抗剂1229U91和相关类似物，用于SAR研究和基于细胞的成像†

  摘要：

  强大的Y 1受体拮抗剂1229U91具有不同寻常的环状二聚体结构，这使得类似物系列的合成极具挑战性。我们已经研究了合成这种肽的三种新途径，这些途径已经获得了包括异二聚体化合物，环大小变异体和标记的缀合物在内的新型结构变异体。这些化合物，包括荧光标记的类似物VIII，显示出有效的拮抗作用，可用于研究Y 1受体药理学。

  DOI：

  10.1039/c4ob00176a