3-Phenylpropional-<1-D> | 31335-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenylpropional-<1-D>
• 英文别名: deuterated 3-phenylpropiolaldehyde；3-Phenylpropin-(2)-al-1-D-1；3-Phenylpropional-[1-D]
• CAS: 31335-71-4
• 化学式: C₉H₆O
• 分子量: 131.138
• InChiKey: IDASOVSVRKONFS-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenylpropional-<1-D> 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-deuterio-1-phenylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  铂和金催化羟基化烯炔的环异构化反应

  摘要：

  在炔丙基位置之一含有羟基的烯炔暴露于催化量的 PtCl2 或 (PPh3)AuCl/AgSbF6 导致选择性重排，形成双环 [3.1.0] 己-3-酮衍生物。相同的产品是通过“一锅法”用烯丙基氯二甲基硅烷 (4) 和 PtCl 2 处理炔醛通过涉及初始铂催化烯丙基化的反应级联获得，然后是原位形成的高烯丙醇的环异构化。这种新颖的骨骼重组过程被实施到萜烯 sabinone (18) 和 sabinol (19) 的简明全合成中。此外，研究表明，羟基化的烯炔转化为相应的乙酸酯，然后与由 (PPh3)AuCl 和 AgSbF6 形成的阳离子金催化剂反应，打开进入在双环的 C-2 位置带有酮官能团的异构产物 [3.1 .0]己烷骨架。氘标记实验的结果和环异构化反应立体化学过程的分析与作为反应中间体的环丙基甲基铂卡宾物种的形成一致。

  DOI：

  10.1021/ja048094q
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylethynyl-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-Phenylpropional-<1-D>
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔基醛与硫代酰基苯的1，1-氢酰化反应及随后的环化反应

  摘要：

  实现了铑的羰基羰基与炔基和烯基醛催化的1,1-氢羰基化反应，随后进行了6-内-trig / dig环化反应，得到了结构上不同的4 H - thiopyran -4-ones和2,3-dihydro-4 H -thiopyran-4-ones，产量中等至良好。提出将Rh（I）氧化成醛是限制营业额的步骤。雌酮的操作证明了我们正式的（3 + 3）转环剂在天然产物的结构修饰中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01003

文献信息

• <scp>Cu‐Catalyzed</scp> Cascade Cyclization of Ketoxime Acetates and Alkynals Enabling Synthesis of Acylpyrroles
  作者：Zhenhua Xu、Ning Xian、Hongbiao Chen、Guo‐Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202000660

  日期：2021.5

  A facile copper‐based catalytic system has been developed to enable efficient cyclization of methylketoximes and alkynals. This protocol provides a viable entry to synthetically and pharmaceutically useful 2‐acylpyrroles with a broad range of compatible functionalities. Mechanistically, a key acyl migration is probably involved that leads to the formation of N‐acyl pyrroles or otherwise NH pyrroles

  已经开发了一种简便的基于铜的催化系统，以实现甲基酮肟和炔烃的高效环化。该协议为具有广泛兼容功能的合成和药学上有用的2-酰基吡咯化合物提供了可行的入口。从机理上讲，关键的酰基迁移可能涉及通过进一步水解形成N-酰基吡咯或NH吡咯的过程。更重要的是，本反应系统还提供了通过简单添加羧酸即可实现三组分吡咯组装的机会。
• Selective oxidation of alcohol-<i>d</i>₁ to aldehyde-<i>d</i>₁ using MnO₂
  作者：Hironori Okamura、Yoko Yasuno、Atsushi Nakayama、Katsushi Kumadaki、Kohei Kitsuwa、Keita Ozawa、Yusaku Tamura、Yuki Yamamoto、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1039/d1ra05405h

  日期：——

  The selective oxidation of alcohol-d1 to prepare aldehyde-d1 was newly developed by means of NaBD4 reduction/activated MnO2 oxidation. Various aldehyde-d1 derivatives including aromatic and unsaturated aldehyde-d1 can be prepared with a high deuterium incorporation ratio (up to 98% D). Halogens (chloride, bromide, and iodide), alkene, alkyne, ester, nitro, and cyano groups in the substrates are tolerated

  醇-d 1的选择性氧化制备醛-d 1是通过NaBD 4还原/活化的MnO 2氧化的新方法。各种醛-d 1衍生物，包括芳族和不饱和醛-d 1都可以以高氘掺入率（高达 98% D）制备。在温和条件下，底物中的卤素（氯化物、溴化物和碘化物）、烯烃、炔烃、酯、硝基和氰基是可耐受的。
• Domino reaction of a gold catalyzed 5-<i>endo-dig</i> cyclization and a [3,3]-sigmatropic rearrangement towards polysubstituted pyrazoles
  作者：Arno Verlee、Thomas Heugebaert、Tom van der Meer、Pavel Kerchev、Frank Van Breusegem、Christian V. Stevens

  DOI：10.1039/c8ob02807a

  日期：——

  important heterocyclic compounds with a broad range of biological activities. A new procedure toward tri- or tetrasubstituted pyrazoles has been developed, via a one-pot gold catalyzed synthesis from hydrazines with alkynyl aldehydes or ketones. The reaction proceeds through consecutive hydrazone formation, 5-endo-dig cyclization and an aza-Claisen rearrangement resulting in the desired polysubstitued pyrazoles

  吡唑是重要的杂环化合物，具有广泛的生物活性。通过肼与炔醛或酮的一锅金催化合成，已开发出一种新的制备三或四取代吡唑的方法。反应通过连续的formation形成，5-内挖-环化和氮杂-克莱森重排进行，得到所需的多取代的吡唑。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Formal [3+2] Annulation of Alkynyl Aldehydes with Nitrosobenzenes: A Highly Regioselective Umpolung Strategy
  作者：Runfeng Han、Jing Qi、Jixiang Gu、Donghui Ma、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1021/cs400602v

  日期：2013.12.6

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed formal [3+2] annulation of alkynyl aldehydes and nitrosobenzenes has been reported. This transformation provided the novel C–X bond formation under mild conditions in moderate to satisfactory yields. The catalytic protocol allows for a rapid construction of 2,5-disubstituted isoxazol-3(2H)-ones and 2,3-disubstituted isoxazol-5(2H)-ones from the same materials via a

  已经报道了N-杂环卡宾催化的炔醛和亚硝基苯的正式[3 + 2]环化反应。这种转化在温和条件下以中等至令人满意的产率提供了新颖的C–X键形成。催化规程允许通过高度区域选择性的物质策略从相同的材料快速构建2,5-二取代的异恶唑-3（2H）-和2,3-二取代的异恶唑-5（2H）-。
• Regioselective Synthesis of Multisubstituted 2,3-Dihydrooxazoles by 1,3-Dithiane Umpolung
  作者：Xiangrong Xu、Rui-Peng Li、Zhuzhu Zhang、Xiaomeng Gong、Yi Zheng、Shouchu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02176

  日期：2024.8.16

  Herein, we report a novel strategy for the regioselective synthesis of aromatic and heteroaromatic 2,3-dihydrooxazoles from 2-alkynyl-1,3-dithianes and nitrones. This method exploits the 1,3-dithiane umpolung, nucleophilic cycloaddition, and rearrangement processes to achieve the rapid assembly of dihydrooxazole molecules. The regioselective method is extremely mild, achieving complete conversion within

  在此，我们报告了一种从2-炔基-1,3-二噻烷和硝酮区域选择性合成芳香族和杂芳香族2,3-二氢恶唑的新策略。该方法利用 1,3-二噻烷 umpolung、亲核环加成和重排过程来实现二氢恶唑分子的快速组装。该区域选择性方法极其温和，在25℃空气下一分钟内即可实现高效率的完全转化。