2-Pyrrolidineacetonitrile, 4-methyl-1-(phenylmethyl)-, (2S,4R)- | 635300-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Pyrrolidineacetonitrile, 4-methyl-1-(phenylmethyl)-, (2S,4R)-
• 英文别名: (2S,4R)-(1-benzyl-4-methylpyrrolidin-2-yl)acetonitrile
• CAS: 635300-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: RDMIVHSWXZTCCK-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Pyrrolidineacetonitrile, 4-methyl-1-(phenylmethyl)-, (2S,4R)- 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,4R)-N-[2-(1-benzyl-4-methylpyrrolidin-2-yl)ethyl]-5-chloro-2-methoxy-4-methylaminobenzamide
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成和新型多巴胺受体配体的受体结合，采用天然的4-羟基脯氨酸作为实用而灵活的组成部分

  摘要：

  从天然的4-羟基脯氨酸开始，描述了一种手性前池方法，该方法可得到2-氨基烷基吡咯烷衍生物，该衍生物用作合成生物活性2-甲氧基苯甲酰胺衍生物的手性构件。可以使用有机铜酸盐作为有用的碳负当量置换4-羟基取代基。多巴胺和涉及亚型D1，D2血清素结合研究长，D2短，D3和D4，以及5-HT1甲和5-HT2，分别提供有趣的见解立体结构活性关系。（2 S，4 R）-2-氨基甲基吡咯烷衍生物ent -66和（2 R，4 S）-2-氨基乙基吡咯烷衍生物68分别显示出对多巴胺D3和D4受体亚型的显着亲和力和偏爱性，两者都被认为与精神分裂症的症状有关。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.020
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,4R)-1-benzyl-4-methylpyrrolidin-2-yl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-Pyrrolidineacetonitrile, 4-methyl-1-(phenylmethyl)-, (2S,4R)-
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成和新型多巴胺受体配体的受体结合，采用天然的4-羟基脯氨酸作为实用而灵活的组成部分

  摘要：

  从天然的4-羟基脯氨酸开始，描述了一种手性前池方法，该方法可得到2-氨基烷基吡咯烷衍生物，该衍生物用作合成生物活性2-甲氧基苯甲酰胺衍生物的手性构件。可以使用有机铜酸盐作为有用的碳负当量置换4-羟基取代基。多巴胺和涉及亚型D1，D2血清素结合研究长，D2短，D3和D4，以及5-HT1甲和5-HT2，分别提供有趣的见解立体结构活性关系。（2 S，4 R）-2-氨基甲基吡咯烷衍生物ent -66和（2 R，4 S）-2-氨基乙基吡咯烷衍生物68分别显示出对多巴胺D3和D4受体亚型的显着亲和力和偏爱性，两者都被认为与精神分裂症的症状有关。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.020