Ethyl 8-benzyl-10-methylidene-8-azabicyclo[4.3.1]decane-1-carboxylate | 1260180-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Ethyl 8-benzyl-10-methylidene-8-azabicyclo[4.3.1]decane-1-carboxylate
• CAS: 1260180-30-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: STNOREWGCFXEEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 8-benzyl-10-methylidene-8-azabicyclo[4.3.1]decane-1-carboxylate 在 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到ethyl (1RS,2'SR,6RS)-8-benzyl-8-azaspiro[bicyclo[4.3.1]decane-10,2'-oxirane]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 4-Substituted 4-Hydroxypiperidines via Epoxidation-Ring Opening of 4-Methylenepiperidines

  摘要：

  9-亚甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷与三氟过乙酸的反应导致立体选择性环氧化，得到顺式环氧化物。质子化叔胺和过酸之间的分子间氢键导致了高水平的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258778
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-benzyl-10-oxo-8-azabicyclo[4.3.1]decane-1-carboxylate 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到Ethyl 8-benzyl-10-methylidene-8-azabicyclo[4.3.1]decane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 4-Substituted 4-Hydroxypiperidines via Epoxidation-Ring Opening of 4-Methylenepiperidines

  摘要：

  9-亚甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷与三氟过乙酸的反应导致立体选择性环氧化，得到顺式环氧化物。质子化叔胺和过酸之间的分子间氢键导致了高水平的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258778