2,6-dimethyl cyclohexyl acetate | 19902-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl cyclohexyl acetate
• CAS: 19902-40-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: OGLBQNMNRRFRNA-DIYOJNKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl cyclohexyl acetate 在 双氧水 、 C₄₀H₆₆F₆MnN₄O₆S₂Si₂ 、 (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3,3-dimethylbutanoic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C-H 键作为官能团：通过对未活化的叔 C-H 键进行对映选择性羟基化同时生成多个立构中心

  摘要：

  对映选择性 C-H 氧化是一项长期的化学挑战，预计它将成为将容易获得的有机分子转化为珍贵的含氧结构单元的强大工具。在这里，我们描述了环己烷支架中叔 C-H 键与 H 2 O 2的催化对映选择性羟基化，H 2 O 2 是一种进化的锰催化剂，可提供与底物的结构互补，类似于酶活性位点中操作的锁和钥匙识别。理论计算揭示了对映选择性是通过互补的弱非共价相互作用网络将底物支架精确地安装到催化位点来控制的。立体保留 C( sp 3 )–H 羟基化可一步生成多个立体中心（最多 4 个），可通过传统方法正交操作，提供从单一前体到各种手性支架的快速访问。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10148
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基环己基乙酸酯 生成 2,6-dimethyl cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  α-生育酚的合成研究。三、Phytone的合成

  摘要：

  Phytone (XI) 是制备 α-生育酚的重要中间体，通过香叶基三苯基卤化鏻 (VII) 与 2-甲基-6-氧代庚醛 (VIII) 的醛基之间的选择性 Wittig 反应合成，然后氢化产品。VIII 是由 1,3-二甲基-1-环己烯 (V) 通过臭氧分解和还原分解制备的。通过 2,6-二甲基环己-1-醇 (II) 的脱水无法获得纯态的 V，可能是因为中间体碳正离子的异构化。发现 II (III) 的乙酸酯的热解得到纯 V。 III 的难以热解的立体异构体是顺式，顺式-2,6-二甲基环己基-1-乙酸酯 (VI) 与顺式消除机制一致.

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.1232