(E)-tert-butyl 3-(2-phenylbenzofuran-3-yl)acrylate | 1244029-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(2-phenylbenzofuran-3-yl)acrylate
• CAS: 1244029-97-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: GHHPOSFTCDBWKY-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 三乙烯二胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-tert-butyl 3-(2-phenylbenzofuran-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化 3-苯氧基丙烯酸酯分子内迁移环异构化通过 C-O 键断裂和 C-O/C-C 键形成合成 2,3-二取代苯并呋喃

  摘要：

  使用过渡金属催化剂的迁移环异构化可用于合成取代的杂环化合物。我们实现了钯催化的 3- o-炔基苯氧基丙烯酸酯衍生物的迁移环异构化，得到 2,3-二取代的苯并呋喃。尽管有几份关于钯催化的迁移环异构化合成苯并呋喃的报道，但迁移基团仅限于烯丙基和炔丙基。该报告是使用钯催化的 C( sp 2 )-O 键断裂的环化异构化合成苯并呋喃的第一个实例。 全尺寸图片

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00555

文献信息

• Domino rhodium(I)-catalysed reactions for the efficient synthesis of substituted benzofurans and indoles
  作者：Alistair Boyer、Naohiro Isono、Sebastian Lackner、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.106

  日期：2010.8

  Rhodium(I) catalysts promote the transformation of o-alkynyl phenols and anilines to the corresponding benzo[b]furans and indoles. The reaction is postulated to proceed via a transient 3-rhodium heterocycle intermediate, which can be trapped with suitable electrophiles to give poly-substituted heterocycles. In the case of mono-substituted electron-withdrawn electrophiles, excellent yield and selectivity

  铑（I）催化剂促进邻炔基苯酚和苯胺转化为相应的苯并[ b ]呋喃和吲哚。假定该反应通过过渡的3-铑杂环中间体进行，该中间体可以用合适的亲电试剂捕获以得到多取代的杂环。在单取代的吸电子亲电体的情况下，与Heck-Mizoroki反应相比，可以获得优异的收率和选择性。在2-炔基吡啶亲电试剂的情况下，形成新的2-（苯并呋喃-3-基）乙烯基吡啶。