4'-(t-butyl)-3,4,5-trimethoxy-1,1'-biphenyl | 1353221-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(t-butyl)-3,4,5-trimethoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4'-(tert-butyl)-3,4,5-trimethoxy-1,1'-biphenyl
• CAS: 1353221-24-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: WQEHPIHNPLJEQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(t-butyl)-3,4,5-trimethoxy-1,1'-biphenyl 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到4'-(tert-butyl)-5-methoxy-[1,1′-biphenyl]-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  天然植物抗毒素启发了新联苯的发现，作为治疗侵袭性真菌感染的有效抗真菌剂

  摘要：

  为了发现源自天然来源的新颖有效的抗真菌剂，设计、合成了一系列基于天然联苯植物抗毒素的新型联苯，并评估了其对四种入侵真菌的抗真菌活性通过修饰去核桃苷（一种著名的联苯植物抗毒素）的两个苯环，发现了一些具有显着抗真菌活性的有前景的化合物。值得注意的是，化合物23a、23e和23h表现出有效的活性和广泛的抗真菌谱，MIC 低至0.25-16 μg/mL，比先导化合物去核桃苷的效力强 8-256 倍。特别是，它们对新型隐球菌表现出与阳性对照两性霉素 B 相当的效力。还讨论了一些有趣的结构-活性关系。初步机理研究表明，化合物23h可能通过破坏真菌细胞膜来实现其快速杀菌活性。此外，化合物23h新型隐球菌的部分毒力因子具有显着的抑制作用，对正常人体细胞毒性低，具有良好的药代动力学和类药特性。上述结果证明，从天然植物抗毒素中开发新的抗真菌候选药物是一个光明且有前途的策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115842
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 在 正丁基锂 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4'-(t-butyl)-3,4,5-trimethoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳基二硅氧烷与芳基溴化物的无氟交叉偶联形成芳基-芳基键

  摘要：

  在生物学上有趣且对合成重要的分子中，联芳基结构基序的盛行激发了人们对开发芳基-芳基键形成方法的兴趣。本文中，我们描述了该方法的一种新颖策略，其中涉及易于获得的芳基二硅氧烷和芳基溴化物的无氟，钯催化的交叉偶联。使用基于统计的优化过程，制定了准备有用的反应条件，以允许多种不同底物的交叉偶联。该方法代表了一种有吸引力的，具有成本效益，灵活且强大的替代方法，可替代通常用于生成包含特权联芳基支架的分子的传统过渡金属催化路线。

  DOI：

  10.1002/chem.201102285

文献信息

• Arylketones as Aryl Donors in Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Couplings
  作者：Zhen-Yu Wang、Biao Ma、Hui Xu、Xing Wang、Xu Zhang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03048

  日期：2021.11.5

  Herein, we report the arylation, alkylation, and alkenylation of aryl ketones via a palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The use of the pyridine-oxazoline ligand is the key to the cleavage of the unstrained C–C bond. The late-stage arylation of aryl ketones derived from drugs and natural products demonstrated the synthetic utility of this protocol.

  在此，我们报告了通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对芳基酮进行的芳基化、烷基化和烯基化。吡啶-恶唑啉配体的使用是断裂无应变 C-C 键的关键。源自药物和天然产物的芳基酮的后期芳基化证明了该协议的合成效用。