(5R,5aS,8S,8aR)-3-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-5-hydroxymethyl-1,7-bis-(toluene-4-sulfonyl)-8-triisopropylsilanyloxymethyl-1,3,5,5a,7,8,8a,8b-octahydro-imidazo[4,5-e]isoindole-2,6-dione | 852614-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5R,5aS,8S,8aR)-3-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-5-hydroxymethyl-1,7-bis-(toluene-4-sulfonyl)-8-triisopropylsilanyloxymethyl-1,3,5,5a,7,8,8a,8b-octahydro-imidazo[4,5-e]isoindole-2,6-dione
• 英文别名: (5R,5aS,8S,8aR)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5-(hydroxymethyl)-1,7-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-5a,8,8a,8b-tetrahydro-5H-pyrrolo[3,4-e]benzimidazole-2,6-dione
• CAS: 852614-99-4
• 化学式: C₄₃H₅₇N₃O₁₀S₂Si
• 分子量: 868.157
• InChiKey: WWWIGVDVYFGNIK-GPEYTQFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,5aS,8S,8aR)-3-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-5-hydroxymethyl-1,7-bis-(toluene-4-sulfonyl)-8-triisopropylsilanyloxymethyl-1,3,5,5a,7,8,8a,8b-octahydro-imidazo[4,5-e]isoindole-2,6-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯酚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-(3,4-dimethoxy-benzyl)-8b-hydroxy-1,7-bis-(toluene-4-sulfonyl)-8-triisopropylsilanyloxymethyl-1,3,5,5a,7,8,8a,8b-octahydro-imidazo[4,5-e]isoindole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  对oroidin生物碱的高度区域选择性Diels-Alder反应：使用甲苯磺酰基乙烯基部分作为具有可调电子学的氮掩蔽基团。

  摘要：

  [反应：见正文]对甲苯磺酰基（Ts）和甲苯磺酰基（Tsv）基团作为氮掩蔽基团的使用在Diels-Alder反应中赋予了高区位选择性，该反应是针对得自麦冬蛋白的海洋生物碱家族的成员。吸电子的Tsv基团被用作电子可调的氮保护基团，因为随后的氢化提供了更富电子的甲苯磺酰基（Tse）基团。这种电子调节策略避免了保护基团的交换，并为关键的氯化/环缩合顺序提供了所需的电子设备。

  DOI：

  10.1021/ol0473602
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxybenzyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-4-(hydroxymethyl)-1,3-dihydro-imidazol-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯酚 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (5R,5aS,8S,8aR)-3-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-5-hydroxymethyl-1,7-bis-(toluene-4-sulfonyl)-8-triisopropylsilanyloxymethyl-1,3,5,5a,7,8,8a,8b-octahydro-imidazo[4,5-e]isoindole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  对oroidin生物碱的高度区域选择性Diels-Alder反应：使用甲苯磺酰基乙烯基部分作为具有可调电子学的氮掩蔽基团。

  摘要：

  [反应：见正文]对甲苯磺酰基（Ts）和甲苯磺酰基（Tsv）基团作为氮掩蔽基团的使用在Diels-Alder反应中赋予了高区位选择性，该反应是针对得自麦冬蛋白的海洋生物碱家族的成员。吸电子的Tsv基团被用作电子可调的氮保护基团，因为随后的氢化提供了更富电子的甲苯磺酰基（Tse）基团。这种电子调节策略避免了保护基团的交换，并为关键的氯化/环缩合顺序提供了所需的电子设备。

  DOI：

  10.1021/ol0473602