1-(benzyloxy)-3-(phenyltellanyl)propan-2-ol | 396714-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-3-(phenyltellanyl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-phenylmethoxy-3-phenyltellanylpropan-2-ol
• CAS: 396714-80-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂Te
• 分子量: 369.918
• InChiKey: IVFANZXNMFDTCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-3-(phenyltellanyl)propan-2-ol 在 N-甲基吗啉 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 [(2RS,3RS,6SR)-6-methyl-3-phenyl-[1,4]dioxan-2-yl]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical Carbonylation/Reductive Cyclization for the Construction of Tetrahydrofuran-3-ones and Pyrrolidin-3-ones

  摘要：

  beta-Hydroxyalkyl aryl chalcogenides obtained by regioselective ring-opening of epoxides with benzeneselenolate or -tellurolate were found to undergo efficient hetero-Michael addition when treated with ethyl propiolate. Subsequent carbonylation/reductive cyclization of the resulting vinylogous carbonates in the presence of AIBN/TTMSS and carbon monoxide (80 atm) afforded 2,5-disubstituted tetrahydrofuran-3-ones, predominantly as cis isomers (cis/trans = 4/1-9/1). Starting from a polymer-supported diaryl diselenide, the methodology was also successfully extended to solid-phase synthesis. Vinylogous carbamates prepared by hetero-Michael addition of aziridines to electron-deficient alkynes were regioselectively ring-opened with benzeneselenolate from the sterically least hindered side. Radical carbonylation/reductive cyclization of the resulting N-vinyl-beta-amino-alkyl phenyl selenides afforded 2,5-disubstituted pyrrolidin-3-ones, predominantly as cis isomers (cis/trans = 3/1-12/1).

  DOI：

  10.1021/jo030153f
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 、 联苯二碲 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到1-(benzyloxy)-3-(phenyltellanyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  功能化有机硫属化物的合成及其抗氧化活性的体外评价

  摘要：

  通过环氧化物和氮丙啶与以硒或碲为中心的亲核试剂的开环反应，制备了不同取代的 β-羟基-和 β-氨基二烷基和烷基-芳基碲化物和硒化物。已经在正常人皮肤成纤维细胞上研究了这些化合物的抗氧化特性和细胞毒性。大多数研究的化合物表现出低细胞毒性，其中一些被证明是无毒的，即使在使用的最高浓度 (100 μM) 下也对细胞活力没有任何影响。获得的结果表明所选有机碲化合物具有显着的抗氧化潜力，在外源诱导的氧化应激条件下尤为明显。活性碲化物的含硒类似物的抗氧化活性也已在细胞上进行了评估，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104812

文献信息

• Novel functionalized organotellurides with enhanced thiol peroxidase catalytic activity
  作者：Damiano Tanini、Anna Grechi、Lorenzo Ricci、Silvia Dei、Elisabetta Teodori、Antonella Capperucci

  DOI：10.1039/c8nj00700d

  日期：——

  The thiol peroxidase-like activity of a series of novel functionalized tellurium containing catalysts has been investigated with different models. Dialkyl- and aryl-alkyl-tellurides, conveniently achieved through the ring opening of strained heterocycles, exhibited remarkable catalytic antioxidant activity, being able to reduce hydrogen peroxide in the presence of different thiols (benzenethiol, dithiothreitol

  已经用不同的模型研究了一系列新型的功能化的含碲催化剂的硫醇过氧化物酶样活性。通过紧张的杂环的开环方便地获得的二烷基-和芳基-烷基-碲化物，表现出显着的催化抗氧化活性，能够在不同条件下在不同硫醇（苯硫醇，二硫苏糖醇和谷胱甘肽）存在下还原过氧化氢。β-取代基的性质极大地影响了所研究催化剂的性能，从而为设计谷胱甘肽过氧化物酶的良好合成模拟物提供了有用的标准。已将官能化的有机碲化物与其硒化类似物的催化活性进行了比较，显示后者的催化活性较低。
• Construction of Tetrahydrofuran-3-ones from Readily Available Organochalcogen Precursors via Radical Carbonylation/Reductive Cyclization
  作者：Stefan Berlin、Cecilia Ericsson、Lars Engman

  DOI：10.1021/ol016127q

  日期：2002.1.1

  [GRAPHICS]b-Hydroxyalkyl aryl chalcogenides, readily available by regioselective ring-opening of epoxides with nucleophilic benzeneselenolate or tellurolate, were O-alkylated by treatment with ethyl propiolate or (E)-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene. Subsequent carbonylation/reductive cyclization in the presence of AIBN/TTMSS and carbon monoxide (80 atm) afforded tetrahydrofuran-3-ones in moderate to good yields.