1,1,1-Trifluorooct-2-yne | 1414958-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,1,1-Trifluorooct-2-yne
• CAS: 1414958-15-8
• 化学式: C₈H₁₁F₃
• 分子量: 164.171
• InChiKey: VUCJYLNGDIESKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 potassium trifluoro(hept-1-yn-1-yl)borate 在 copper(I) thiocyanate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到1,1,1-Trifluorooct-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trifluoromethylated acetylenes via copper-catalyzed trifluoromethylation of alkynyltrifluoroborates

  摘要：

  A new method for the synthesis of trifluoromethylated acetylenes is developed which involves the copper-catalyzed trifluoromethylation of alkynyltrifluoroborates with an electrophilic trifluoromethylating reagent. This method offers significant advantages such as efficiency and mild and base-free reaction conditions. A plausible mechanism is proposed. (c) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.083

文献信息

• NOVEL INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF TRIFLUOROMETHYLATED ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：AlliedSignal Inc.

  公开号：EP0815066A1

  公开（公告）日：1998-01-07
• US5654473A
  申请人：——

  公开号：US5654473A

  公开（公告）日：1997-08-05
• [EN] NOVEL INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF TRIFLUOROMETHYLATED ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMEDIAIRES POUR LA SYNTHESE DE COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：ALLIEDSIGNAL INC.

  公开号：WO1996028404A1

  公开（公告）日：1996-09-19

  (EN) Novel trifluoromethylated intermediates are provided which are useful in synthesizing trifluoromethylated organic compounds. Specifically, compounds of the formula: CF3CCl=CHCH2X are provided, which compounds are versatile intermediates for the synthesis of a wide variety of trifluoromethylated organic compounds.(FR) La présente invention décrit de nouveaux intermédiaires de trifluorométhylate utiles dans la synthèse de composés organiques de trifluorométhylate. Elle décrit en particulier des composés de la formule CF3CCl=CHCH2X, qui sont des intermédiaires polyvalents utilisés pour la synthèse d'une grande variété de composés organiques de trifluorométhylate.
• [EN] NOVEL CHEMICAL INTERMEDIATES BEARING A TRIFLUOROMETHYL GROUP<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMEDIAIRES CHIMIQUES COMPORTANT UN GROUPE TRIFLUOROMETHYLE
  申请人：ALLIEDSIGNAL INC.

  公开号：WO1999037610A1

  公开（公告）日：1999-07-29

  (EN) Novel trifluoromethylated intermediates are provided which are useful in synthesizing trifluoromethylated organic compounds. Specifically, compounds of the formula CF3CR are provided, wherein R is (C1)=CHCH2SO2Ph, (C1)=CHCH2CH2C(=O)CH3, (C1)=CHCH2CH(COCH3)2, (C1)=CHCH2NR'R'' or H=CHCH=NR'; R' and R'' are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, unsubstituted or substituted C1 to C6 straight chain or branched alkyl, unsubstituted or substituted C3 to C7 cycloalkyl, unsubstituted or substituted C2 to C12 alkenyl, a benzyl group unsubstituted or substituted with R''', or a phenyl group unsubstituted or substituted with R'''; or R' and R'' taken together form a five- or six-membered ring; and R''' is an unsubstituted or substituted C1 to C6 straight chain or branched alkyl, an unsubstituted or substituted C1 to C6 alkoxy, an unsubstituted or substituted C1 to C6 thioakyl, a cyano, a halogen, or a C1 to C2 dialkylamino group; with the proviso that when the alkyl, cycloalkyl oralkenyl or R' or R'' or the alkyl, alkoxy or thioalkyl of R''' is substituted it may be substituted with any group compatible with amine functionality. The novel compounds are versatile intermediates for the synthesis of a wide variety of trifluoromethylated organic compounds, which have found great utility as pharmaceuticals, agricultural chemicals, and materials such as liquid crystals.(FR) L'invention porte sur de nouveaux intermédiaires utilisés dans la synthèse de composés organiques trifluorométhylés. L'invention porte notamment sur des composés de la formule CF3CR dans laquelle R représente (Cl)=CHCH2SO2Ph, (Cl)=CHCH2CH2C(=O)CH3, (Cl)=CHCH2CH(COCH3)2, (Cl)=CHCH2NR'R'' ou H=CHCH=NR'; R' et R'' sont identiques ou différents et sont sélectionnés dans le groupe comprenant hydrogène, alkyle non substitué ou substitué à chaîne droite ou ramifiée C1 à C6, cycloalkyle C3 à C7 non substitué ou substitué, alcényle C2 à C12 non substitué ou substitué, un groupe benzyle non substitué ou substitué par R''', ou un groupe phényle non substitué ou substitué par R'''; ou bien R' et R'', réunis, forment un noyau à cinq ou six éléments; et R''' représente un alkyle à chaîne droite ou ramifiée C1 à C6, non substitué ou substitué, un alcoxy C1 à C6, non substitué ou substitué, un thioalkyle C1 à C6, non substitué ou substitué, un cyano, un halogène ou un groupe dialkylamino C1 à C2; à condition que, lorsque les alkyle, cycloalkyle ou alcényle de R' ou R'' ou les alkyle, alcoxy ou thioalkyle de R''' sont substitués, il puisse être substitué par tout groupe compatible avec une fonctionnalité amine. Ces nouveaux composés sont des intermédiaires qui se prêtent à des usages multiples dans la synthèse d'une grande variété de composés organiques trifluorométhylés qui s'avèrent être très utiles comme produits pharmaceutiques, produits chimiques agricoles et comme matériaux tels que des cristaux liquides.