N-phenylsulfonyl-6-hydroxy-5-methoxy-1H-indole | 1068439-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylsulfonyl-6-hydroxy-5-methoxy-1H-indole
• CAS: 1068439-33-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄S
• 分子量: 303.339
• InChiKey: XICIIIOHYFIHBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenylsulfonyl-5,6-dimethoxy-1H-indole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-苯基磺酰基-5-羟基-6-甲氧基-1H-吲哚 、 N-phenylsulfonyl-6-hydroxy-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的抗血管药物的6-甲氧基-3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-1H-吲哚（BPR0L075）的新双取代类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  6-甲氧基-3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-1H-吲哚（BPR0L075）（1）是微管蛋白聚合的有效抑制剂，对多种固体均表现出体内和体外活性肿瘤。该化合物被设计为康普他汀A4（CA-4）的杂环类似物，康普他汀A4是一种天然的二苯乙烯衍生物，可破坏肿瘤的脉管系统并导致肿瘤消退。在目前的工作中，我们描述了几种新的1的双取代类似物的设计和合成，以及它们作为潜在抗血管药物的生物学评估。化合物13在吲哚核的7位带有一个羟基，该羟基模仿CA-4 B环的3位上的羟基，被认为是微管蛋白聚合的有效抑制剂，也是亚微摩尔浓度的针对B16黑色素瘤细胞的细胞毒剂。此外，化合物13在纳摩尔浓度的内皮细胞（EA.hy 926细胞）上显示出明显的形态学活性（向上舍入），这表明潜在的抗血管活性。有趣的是，尽管在微管蛋白聚合抑制试验中具有中等活性，但在细胞测定中也发现了相应的7-O-甲磺酸酯衍生物28（13的合成

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.002