(5S,9R,11R,E)-methyl 9-hydroxy-3-methyl-7-oxo-11-(prop-1-en-2-yl)-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.15,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraene-14-carboxylate | 1376854-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,9R,11R,E)-methyl 9-hydroxy-3-methyl-7-oxo-11-(prop-1-en-2-yl)-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.15,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraene-14-carboxylate
• CAS: 1376854-24-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: WTFLXBWTUKIUIE-YSKNGANISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  85.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,9R,11R,E)-methyl 9-hydroxy-3-methyl-7-oxo-11-(prop-1-en-2-yl)-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.15,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraene-14-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到(2R,3R,7R,9S)-methyl 7-hydroxy-5-oxo-2,9-di(prop-1-en-2-yl)-4,14-dioxatricyclo[9.2.1.13,6]pentadeca-1(13),6(15),11-triene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rodriguez-Pattenden光环收缩的应用：11-Gorgiacerol和11-Epigorgiacerol的全合成和构型重分配

  摘要：

  立体有择的光化学环收缩被用作海洋拟戊二基二萜11-gorgiacerol及其11-顶基的第一次全合成中的关键步骤。综合可以纠正在文献中被错误分配的构型。另外，已经制备了一些新颖的假戊基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol301068h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (6S,9S,10E,17S,18E)-9,17-dibenzyl-2,2,6,14,14-pentamethyl-4,7,12,15-tetraoxo-3-oxa-5,8,13,16-tetraazaicosa-10,18-dien-20-oate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 双氧水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (5S,9R,11R,E)-methyl 9-hydroxy-3-methyl-7-oxo-11-(prop-1-en-2-yl)-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.15,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rodriguez-Pattenden光环收缩的应用：11-Gorgiacerol和11-Epigorgiacerol的全合成和构型重分配

  摘要：

  立体有择的光化学环收缩被用作海洋拟戊二基二萜11-gorgiacerol及其11-顶基的第一次全合成中的关键步骤。综合可以纠正在文献中被错误分配的构型。另外，已经制备了一些新颖的假戊基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol301068h