2-diazo-1-(1,1-dioxidoisothiazolidin-2-yl)propan-1-one | 1218811-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-diazo-1-(1,1-dioxidoisothiazolidin-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1218811-95-0
• 化学式: C₆H₉N₃O₃S
• 分子量: 203.222
• InChiKey: VFSYLTVPPMGZKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-1-(1,1-dioxidoisothiazolidin-2-yl)propan-1-one 、 benzaldehyde N-boc imine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到N-trans-1-(t-butoxycarbonyl)-2-methyl-3-phenylaziridine-2-carbonyl-1,3-propanesultam
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Aziridines with N-α-Diazoacyl Camphorsultam

  摘要：

  A Bronsted acid-catalyzed reaction of alpha-substituted alpha-diazocarbonyl compounds bearing camphorsultam as a chiral auxiliary and N-alkoxycarbonyl imines was implemented as an unprecedented means to provide trisubstituted aziridines in a highly stereodefined manner.

  DOI：

  10.1021/ol100104v

文献信息

• Asymmetric Trisubstituted Aziridination of Aldimines and Ketimines using N-α-Diazoacyl Camphorsultams
  作者：Takuya Hashimoto、Hiroki Nakatsu、Kumiko Yamamoto、Shogo Watanabe、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201000604

  日期：2011.2.1

  The acid‐catalyzed reaction of diazoacetates and aldimines (Brookhart–Templeton aziridination) is now recognized as a reliable method to provide enantiomerically enriched disubstituted aziridines, thus owing to the development of asymmetric catalysis. However, the extension of this method to prepare trisubstituted aziridines has not been explored to date, even for racemic products. In this context

  现已认识到重氮乙酸盐和醛亚胺的酸催化反应（布鲁克哈特-特姆普尔顿叠氮化）是提供对映异构体富集的二取代氮丙啶的可靠方法，因此由于发展了不对称催化作用。然而，迄今为止，甚至对于外消旋产品，尚未探索将该方法扩展为制备三取代氮丙啶的方法。在这种情况下，考虑到它们的综合重要性以及缺乏替代的直接合成方法，我们最近启动了一个程序来实现这一未满足的挑战。本文中，我们报告了一项详细的研究，该研究以N -α-重氮酰基樟脑为主要成分，从而为各种三取代的氮丙啶建立了高度立体选择性的合成方法。