(S)-{1-[2-(2-cyanopyrrolidin-1-yl)-2-oxoethyl]-3-phenylprop-2-ynyl}carbamic acid tert-butyl ester | 776331-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-{1-[2-(2-cyanopyrrolidin-1-yl)-2-oxoethyl]-3-phenylprop-2-ynyl}carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[5-[(2S)-2-cyanopyrrolidin-1-yl]-5-oxo-1-phenylpent-1-yn-3-yl]carbamate
• CAS: 776331-12-5
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₃
• 分子量: 367.448
• InChiKey: JVVNDHGLSHPORX-ZVAWYAOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-{1-[2-(2-cyanopyrrolidin-1-yl)-2-oxoethyl]-3-phenylprop-2-ynyl}carbamic acid tert-butyl ester 、 三氟乙酸 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(S)-1-(3-amino-5-phenylpent-4-ynoyl)pyrrolidine-2-carbonitrile trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-CYANOPYRROLES AND THEIR ANALOGUES AS DDP-IV INHIBITORS
  [FR] 2-CYANOPYRROLES ET LEURS ANALOGUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLPEPTIDASE-IV (DP-IV)

  摘要：

  本发明涉及具有以下式I的治疗活性和选择性抑制剂的酶DPP-IV。此外，本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制造用于治疗与DPP-IV使蛋白质失活相关的疾病的药物，例如2型糖尿病和肥胖症。

  公开号：

  WO2004089362A1
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butoxycarbonylamino-5-phenyl-pent-4-ynoic acid 、 (2S)-吡咯烷-2-腈三氟乙酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.25h， 以12%的产率得到(S)-{1-[2-(2-cyanopyrrolidin-1-yl)-2-oxoethyl]-3-phenylprop-2-ynyl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-CYANOPYRROLES AND THEIR ANALOGUES AS DDP-IV INHIBITORS
  [FR] 2-CYANOPYRROLES ET LEURS ANALOGUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLPEPTIDASE-IV (DP-IV)

  摘要：

  本发明涉及具有以下式I的治疗活性和选择性抑制剂的酶DPP-IV。此外，本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制造用于治疗与DPP-IV使蛋白质失活相关的疾病的药物，例如2型糖尿病和肥胖症。

  公开号：

  WO2004089362A1