4-[2-(difluoromethyl)-4-methoxy-1H-benzimidazol-1-yl]-N-[(R)-1-(methylsulfonyl)pyrrolidin-3-yl]-6-(4-morpholinyl)-1,3,5-triazin-2-amine | 1246202-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-[2-(difluoromethyl)-4-methoxy-1H-benzimidazol-1-yl]-N-[(R)-1-(methylsulfonyl)pyrrolidin-3-yl]-6-(4-morpholinyl)-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: 4-[2-(difluoromethyl)-4-methoxy-1H-benzimidazol-1-yl]-N-[(3S)-1-(methylsulfonyl)pyrrolidinyl]-6-(4-morpholinyl)-1,3,5-triazin-2-amine；4-[2-(difluoromethyl)-4-methoxybenzimidazol-1-yl]-N-[(3R)-1-methylsulfonylpyrrolidin-3-yl]-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 1246202-64-1
• 化学式: C₂₁H₂₆F₂N₈O₄S
• 分子量: 524.551
• InChiKey: UOWGAUWLHMPTNI-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(difluoromethyl)-4-methoxy-1H-benzimidazol-1-yl]-N-[(R)-1-(methylsulfonyl)pyrrolidin-3-yl]-6-(4-morpholinyl)-1,3,5-triazin-2-amine 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到4-[2-(difluoromethyl)-4-methoxy-1H-benzimidazol-1-yl]-N-methyl-N-[(R)-1-(methylsulfonyl)pyrrolidin-3-yl]-6-(4-morpholinyl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3-激酶抑制剂ZSTK474的磺酰胺类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂ZSTK474（1）的一个吗啉基团被含磺酰胺的取代基取代产生了新型的活性和有效PI3Kα抑制剂。溶解度问题阻止了除6-氨基衍生物17以外的所有化合物在体内的评估，但该化合物的明显活性表明此类PI3K抑制剂具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.025
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-3-((4-(2-(difluoromethyl)-4-methoxy-1H-benzimidazol-1-yl)-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-yl)amino)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[2-(difluoromethyl)-4-methoxy-1H-benzimidazol-1-yl]-N-[(R)-1-(methylsulfonyl)pyrrolidin-3-yl]-6-(4-morpholinyl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3-激酶抑制剂ZSTK474的磺酰胺类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂ZSTK474（1）的一个吗啉基团被含磺酰胺的取代基取代产生了新型的活性和有效PI3Kα抑制剂。溶解度问题阻止了除6-氨基衍生物17以外的所有化合物在体内的评估，但该化合物的明显活性表明此类PI3K抑制剂具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.025