2-[(3,5-dimethoxyphenyl)-hydroxymethyl]-buta-2,3-diene | 1383470-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3,5-dimethoxyphenyl)-hydroxymethyl]-buta-2,3-diene
• CAS: 1383470-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: NPKDFXQORNQHRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3,5-dimethoxyphenyl)-hydroxymethyl]-buta-2,3-diene 在 4-溴苯酚 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-methyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  水中的钯纳米粒子：可重复使用的催化体系，用于α-烯丙醇的环醚化或苯环化

  摘要：

  已经开发了一种便捷的无配体催化体系，用于在水性反应介质中通过钯纳米粒子（PdNP）对各种α-烯醇衍生物进行化学选择性环化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501132
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 、 1-溴-2-丁炔 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-[(3,5-dimethoxyphenyl)-hydroxymethyl]-buta-2,3-diene
  参考文献：
  名称：

  α-烯丙醇与重氮盐和二氧化硫的偶合在可见光下Ru催化催化3-（芳基磺酰基）but-3-烯醛的合成

  摘要：

  提出了α-烯醇，二氧化硫和槟榔重氮盐的首次偶联。在光氧化还原催化剂的存在下，使用DABSO作为二氧化硫替代物可以轻松完成由可见光促进的三组分反应。以这种方式，在磺酰化-重排级联中可以很好地容纳大量的富电子和缺电子的芳基取代基，从而以合理的收率得到2,2-二取代的3-（芳基磺酰基）but-3-烯醛。基于对照实验，提出了暗示1，2-芳基迁移的自由基机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03482

文献信息

• Palladium-catalyzed carbocyclization–cross-coupling reactions of two different allenic moieties: synthesis of 3-(buta-1,3-dienyl) carbazoles and mechanistic insights
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、José M. Alonso、Israel Fernández

  DOI：10.1039/c2cc32015k

  日期：——

  A palladium-catalyzed chemo-, regio- and stereoselective carbocyclization–cross-coupling sequence of two different α-allenols to afford 3-(E-buta-1,3-dienyl) carbazoles is reported.

  报道了一种钯催化的化学、区位和立体选择性的碳环化-交叉偶联序列，将两种不同的α-烯醇转化为3-(E-丁-1,3-二烯基)咔唑。
• Gold-Photoredox-Cocatalyzed Tandem Oxycyclization/Coupling Sequence of Allenols and Diazonium Salts with Visible Light Mediation
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Borja Aparicio、Carlos Lázaro-Milla、Amparo Luna、Olalla Nieto Faza

  DOI：10.1002/adsc.201700598

  日期：2017.8.17

  The room temperature radical cycloetherification/arylation cascade of allenols and diazonium salts has been accomplished via a combination of gold and photoredox catalysis to provide 2,3,4‐trisubstituted‐2,5‐dihydrofurans. The functionalized oxacycle formation sequence is chemo‐ and regioselective for the cycloetherification and for the position that bears the aryl moiety after the cross‐coupling.

  烯醇和重氮盐的室温自由基环醚化/芳基化级联反应已通过金和光氧化还原催化的组合完成，从而提供了2,3,4-三取代-2,5-二氢呋喃。功能化的氧杂环形成序列对环醚化以及交叉偶联后带有芳基部分的位置具有化学和区域选择性。机理研究表明，这种转变是通过金（I）初始氧化为苯基金（III）配合物而进行的，该配合物与烯丙基配位后，催化其环化并在还原消除后生成偶联产物，从而生成金（I） ）。
• Metal‐Catalyzed Reactivity Reversal in the Sulfonylation Reaction of α‐Allenols: Controlled Synthesis of 4‐(Arylsulfonyl)‐2,5‐Dihydrofurans
  作者：Fernando Herrera、Pablo Esteban、Amparo Luna、Pedro Almendros

  DOI：10.1002/adsc.202100668

  日期：2021.8.13

  The synergy between metal catalysis and radical chemistry allows to surpass previous limitations of the reactions between allenols and sulfonylating reagents. Considering that previous studies of the reactivity of the allenol moiety with sulfonylating reagents have been limited to addition and rearrangement reactions lacking cyclization, we decided to modify the protocol for achieving a catalytic

  金属催化和自由基化学之间的协同作用可以超越之前的烯醇和磺酰化试剂之间反应的局限性。考虑到之前对丙二烯醇部分与磺酰化试剂反应的研究仅限于缺乏环化的加成和重排反应，我们决定修改协议以实现催化环化/功能化。以这种方式，我们完成了铜-催化级联cycloetherification /磺酰化为4-（芳基磺酰基）的可控制备从allenols和亚磺酸盐涉及-2,5-二氢呋喃在situ-生成硫中心自由基。使用各种甲基和苯基取代的丙二烯来说明我们策略的通用性。
• An Alternative to Precious Metals: Hg(ClO₄)₂·3H₂O as a Cheap and Water-Tolerant Catalyst for the Cycloisomerization of Allenols
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Amparo Luna、Elena Soriano

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00887

  日期：2015.7.17

  Hg(ClO4)(2)center dot 3H(2)O, a cheap, water-tolerant, and stable salt, catalyzes the cydoisomerization reaction or alpha-allenols to 2,5-dihydrofurans in an efficient and selective manner. The reaction is general and can be applied to differently functionalized substrates, including alkyl-substituted, aryl-substituted, enantiopure, and tertiary allenols. In addition, density functional theory (DFT) calculations were performed to obtain insight into various aspects of the controlled reactivity of a-allenols under mercury catalysis. They suggest a dual activation of the allenol by the Hg complex that drives the reaction to the chemoselective formation of 2,5-dihydrofurans.