3a-methyl-2,6-diphenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 1398411-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3a-methyl-2,6-diphenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 7a-methyl-2,5-diphenyl-4,7-dihydro-3aH-isoindole-1,3-dione
• CAS: 1398411-85-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: VCPKURJLRLREQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-N-苯基马来酰亚胺 、 碘苯 、 2-(buta-1,3-dien-2-yldimethylsilyl)pyridine 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3a-methyl-2,5-diphenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 、 3a-methyl-2,6-diphenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型硅取代的1,3-二烯的制备和反应化学。

  摘要：

  通过格氏化学和烯炔复分解制备了含有已知可促进金属转移作用的不可转移基团的2-硅取代的1,3-二烯。这些二烯以区域选择性和非对映选择性方式参与了一个锅置换/ Diels-Alder反应。富电子烯烃在复分解反应中显示出最快的速率，而乙烯（一种常用的复分解促进剂）减慢了烯炔的复分解。2-吡啶基二甲基甲硅烷基和2-噻吩基二甲基甲硅烷基取代的Diels-Alder环加合物参与了交叉偶联化学反应，并且2-噻吩基二甲基甲硅烷基取代的环加合物在非常温和的反应条件下进行了交叉偶联。

  DOI：

  10.3390/molecules200916892

文献信息

• Preparation and Diels–Alder/Cross Coupling Reactions of New 2-Boron-Substituted 1,3-Dienes
  作者：Liqiong Wang、Mark E. Welker

  DOI：10.1021/jo3016727

  日期：2012.9.21

  reactivity in Diels–Alder reactions has been examined and the boron substituted cycloadducts of those cycloaddition reactions have been used in cross coupling reactions. One-pot tandem Diels–Alder/cross coupling reactions of 2-boron substituted dienes are then also reported along with some experimental evidence that these one-pot reactions are proceeding through a Pd(II)-catalyzed Diels–Alder/cross coupling

  已经制备并表征了几种新的2-硼取代的二烯。已经检查了它们在狄尔斯-阿尔德反应中的反应性，并且这些环加成反应的硼取代的环加合物已用于交叉偶联反应中。然后还报道了2-硼取代二烯的一锅串联狄尔斯-阿尔德/交叉偶联反应以及一些实验证据，这些一锅反应正在通过Pd（II）催化的狄尔斯-阿尔德/交叉偶联反应途径进行。 。
• Preparation and Diels–Alder/cross coupling reactions of a 2-diethanolaminoboron-substituted 1,3-diene
  作者：Liqiong Wang、Cynthia S Day、Marcus W Wright、Mark E Welker

  DOI：10.3762/bjoc.5.45

  日期：——

  A 2-diethanolamine boronyl substituted 1,3-diene has been synthesized in high yield and characterized spectroscopically as well as by X-ray crystallography. This diene has then subsequently been used in a number of fast, high yielding Diels–Alder/cross coupling reactions.

  一种2-二乙醇胺硼酰基取代的1,3-二烯已经高产合成并经过光谱学和X射线晶体学表征。该二烯随后被用于多个快速、高产率的Diels-Alder/交叉偶联反应。