diethyl 2-methyl-5-((triphenyl-l5-phosphaneylidene)amino)furan-3,4-dicarboxylate | 1122483-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-methyl-5-((triphenyl-l5-phosphaneylidene)amino)furan-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2-methyl-5-[(triphenylphosphoranylidene)amino]-furan-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1122483-35-5
• 化学式: C₂₉H₂₈NO₅P
• 分子量: 501.519
• InChiKey: LXUFATYWJHFBFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-methyl-5-((triphenyl-l5-phosphaneylidene)amino)furan-3,4-dicarboxylate 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为抗癌药物的新型香豆素-呋喃并[2,3-d]嘧啶酮杂化衍生物：合成、生物学评价和分子对接

  摘要：

  合成了一系列香豆素-呋喃并[2,3-d]嘧啶酮杂化衍生物，并通过HR-MS、1 H NMR和13 C NMR进行了表征。所有合成的化合物均在体外评估了对肝癌（HepG2）和宫颈癌（Hela）细胞系的抗增殖活性，结果表明大多数化合物均表现出有效的抗肿瘤活性。此外，化合物3i、8d和8i被选择诱导HepG2细胞凋亡，并且表现出显着的浓度依赖性。进一步采用Transwell迁移实验检测了最强效的化合物8i，结果显示8i能够显着抑制HepG2细胞的迁移和侵袭。此外，激酶活性测定表明，化合物8i可能是一种多靶点抑制剂，在1μmol/L浓度下，8i对RON、ABL、GSK3α等10种不同激酶的抑制率为40-20%。同时，分子对接研究揭示了化合物3i、8d和8i与激酶受体d'origin nantais（RON）可能的结合模式。根据 3D-QSAR 研究建立了比较分子场分析 (CoMFA) 模型，该模型引导我们在呋喃[2

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2023.106520
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 六氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 生成 diethyl 2-methyl-5-((triphenyl-l5-phosphaneylidene)amino)furan-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of polysubstituted furo[2,3-d]pyrimidinones and 1,2,4-triazole-fused derivatives

  摘要：

  在这篇论文中，通过亚-威特反应在温和条件下合成了一系列多取代的呋喃[2,3-d]嘧啶酮化合物，包括1,2,4-三唑融合衍生物。

  DOI：

  10.1177/1747519820925264

文献信息

• Coumarin–furo[2,3-d]pyrimidone hybrid molecules targeting human liver cancer cells: synthesis, anticancer effect, EGFR inhibition and molecular docking studies
  作者：Tianshuai Wang、Yumeng Gao、Fengxu Wu、Lun Luo、Junkai Ma、Yanggen Hu

  DOI：10.1039/d3md00668a

  日期：——

  inhibition of the EGFR enzymatic activity with IC50 = 1.53 μM and 90% inhibition at 10 μM concentration. In silico investigation predicts the possibility of direct binding between the new coumarin–furo[2,3-d]pyrimidone hybrid molecules and the EGFR. The results suggest that coumarin–furo[2,3-d]pyrimidone hybrid molecules are potential antitumor agents targeting human liver cancer cells.

  报道了一些香豆素-呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮杂化分子的设计、合成和抗肿瘤活性研究。在体外，使用 HepG2 细胞研究6a-n和10a-n的细胞毒性。结果表明，通过酰肼连接体将呋喃嘧啶酮支架与香豆素偶联可以有效提高它们的协同抗癌活性。香豆素-呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮组合10a对HepG2细胞表现出显着的抑制活性，IC 50 = 7.72 ± 1.56 μM，优于吉非替尼和索拉非尼。值得一提的是，香豆素-呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮组合10a对EGFR酶活性表现出优异的抑制作用，IC 50 = 1.53 μM，在10 μM浓度下抑制率为90%。计算机研究预测新的香豆素-呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮杂合分子与 EGFR 之间直接结合的可能性。结果表明，香豆素-呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮杂合分子是针对人类肝癌细胞的潜在抗肿瘤剂。
• 几种呋喃并嘧啶-布洛芬杂合衍生物的合成方法及抗肿瘤的应用
  申请人：湖北医药学院

  公开号：CN116731030A

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明提供的一种几种呋喃并嘧啶‑布洛芬杂合衍生物的合成方法及抗肿瘤的应用，应该aza‑wittig反应、分子内环化、取代反应、水解酸化反应等反应，以稠合三氮唑、酰肼、双酰肼、噁二唑为键桥键链接，制备方法简单，高效的合成了不同系列的呋喃并嘧啶‑布洛芬杂合衍生物。通过CCK8法体外药效学试验证明目标化合物对A549肺癌细胞、HepG2肝癌细胞系的增殖抑制活性。测试结果显示目标化合物对两种细胞都显示出良好的增殖抑制活性，其结构式如下：#imgabs0#
• Efficient synthesis and biological evaluation of some 2,4-diamino-furo[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Yang-Gen Hu、Yan Wang、Shi-Ming Du、Xiao-Bao Chen、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.122

  日期：2010.11

  The carbodiimides 2, obtained from aza-Wittig reactions of iminophosphorane 1 with aromatic isocyanates, reacted with ammonia to give ethyl 3,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-2-arylamino-furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate 3. Further reaction of 3 with POCl3 and various amines generated ethyl 4-alkylamino-2-arylamino-6-methyl-furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate 5 in good yields. Their structures were confirmed by H-1 NMR, EI-Ms, IR and elemental analysis. Compound 5b was further analyzed by single crystal X-ray diffraction. Compound 5 exhibited cytotoxicity against two lung cancer cell lines. For example, compound 5a showed the best inhibition activities against A459 with IC50 0.8 mu M. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.