5-[(1S)-1-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-4,6,7,7a-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2-one | 1227294-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(1S)-1-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-4,6,7,7a-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2-one
• CAS: 1227294-07-6
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 309.817
• InChiKey: NSXVCAVHKPVPEB-KWCCSABGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-2-one 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以34%的产率得到5-[(1S)-1-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-4,6,7,7a-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Scalable Synthesis of (±)-2-Oxoclopidogrel

  摘要：

  作为详细药理学研究的前提，开发了一种高效的化学方法，将抗血小板药物氯吡格雷转化为其第一个代谢物2-氧氯吡格雷。该一步法程序可以轻松在克级规模上进行，利用从氯吡格雷衍生的二阴离子中间体的选择性硼化，随后经过氧化处理。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219177