Cyclobuta[1,2-d:3,4-d']bis[1,3]dioxole-2,5-dione, tetrahydro- | 14110-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Cyclobuta[1,2-d:3,4-d']bis[1,3]dioxole-2,5-dione, tetrahydro-
• 英文别名: cis-transoid-cis-3,5,8,10-tetraoxatricyclo<5.3.0.0^2,6>decane-4,9-dione；cis-anti-cis-1,2:3,4-bis (carbonyldioxy)cyclobutane；cis-transoid-cis-3,5,8,10-tetraoxatricyclo[5.3.0.0^2,6]decane-4,9-dione
• CAS: 14110-38-4；14697-04-2；110549-42-3
• 化学式: C₆H₄O₆
• 分子量: 172.094
• InChiKey: CGPGSRVHFLFNCB-DUHBMQHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 三氟甲苯 、 potassium carbonate 、 1,4-二氧六环 生成 Cyclobuta[1,2-d:3,4-d']bis[1,3]dioxole-2,5-dione, tetrahydro-
  参考文献：
  名称：

  MATTAY, J.;RUNSINK, J.;GERSDORF, J.;RUMBACH, T.;LY, CUONG, HELV. CHIM. ACTA, 1986, 69, N 2, 442-455

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies of carbohydrate derivatives by photochemical reactions. Part 16. Synthesis of DL-apiose derivatives by photochemical cycloaddition of 1,3-dihydroxypropan-2-one derivatives with ethenediol or ethenol derivatives
  作者：Younosuke Araki、Jun-ichi Nagasawa、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1039/p19810000012

  日期：——

  e (45)(19% yield), respectively. The reaction of (5) with (43) was also induced thermally to give ethyl 4-acetoxy-3-(acetoxymethyl)coronate (46)(24% yield) in addition to (45)(20% yield). Photocycloaddition of diethyl mesoxalate (21) with (6) gave diethyl 3-oxo-2,4,6-trioxabicyclo[3.2.0]heptane-7,7-dicarboxylate (22)(23% yield). On the other hand, the reactions of 1,3-dimethoxy-(8) and 1,3-bis(ben

  用高压汞灯照射1,3-二乙酰氧基丙-2-酮（5）和1,3-二氧杂-2-酮（6）的苯溶液得到光环加成产物（7-乙酰氧基甲基-3-氧代2,4,6-三氧杂双环[3.2.0]庚烷-7-基）-乙酸甲酯（7）（55％收率）。（5）与（Z）-乙烯基二乙酸乙烯酯（23），与（Z）-2-（苄氧基）乙酸乙烯酯（25），2,3-二氢-1,4-二恶英（27）和乙酸乙烯酯（28），乙酸异丙烯酯（29），乙氧基乙烯（30）和1,1-二乙氧基乙烯（43）得到顺式-4,4-双（乙酰氧基甲基）氧杂环丁烷-2,3-二乙酸二乙酸酯（31 ）（46％的收率）和反式-异构体（32）（49％产率）; 2,2-双（乙酰氧基甲基）-4-（苄氧基）-氧杂-3-乙酸乙酸酯（33）（由两种异构体组成;产率分别为11％和26％）和4,4-双-（乙酰氧基甲基）-3 -（苄氧基）氧杂-2-烷基乙酸酯（38）（由两种异构体组成；产率为11％和9％）；（8-乙酰氧基甲基-2
• Selectivity and Charge Transfer in Photoreactions of ?,?,?-Trifluorotoluene with Olefins
  作者：Jochen Mattay、Jan Runsink、Joachim Gersdorf、Thomas Rumbach、Cuong Ly

  DOI：10.1002/hlca.19860690226

  日期：1986.3.19

  photoreactions of α,α,α-trifluorotoluene with olefins, the mode of reaction strongly depends on the charge transfer between the starting materials. Substitution of an F-atom is preferred if the electron transfer becomes exergonic, i.e. if ΔG <0 according to the Rehm-Weller equation. In all other systems of ΔG > 0, the olefins undergo cycloaddition onto the arene ring. In the transition area of ΔG ≈

  在α，α，α-三氟甲苯与烯烃的光反应中，反应方式在很大程度上取决于原料之间的电荷转移。如果电子转移成为能电子的，即如果根据Rehm - Weller方程ΔG <0 ，则优选取代F原子。在ΔG > 0的所有其他系统中，烯烃进行环加成至芳烃环上。在Δ的过渡区域ģ ≈0伏特，无论是电子转移和反应模式可以通过改变溶剂的极性来控制。例如1和9主要在二恶烷中形成环加成产物（ΔG= + 0.11 eV），而在ε> 3（ΔG <0）的溶剂中，唯一观察到的光反应是取代。此外，在正电子转移过程的系统中，电荷转移的程度和方向会影响环加成反应的区域化学和立体化学。