(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-hydroperoxycarbonyl-butyric acid methyl ester | 592532-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-hydroperoxycarbonyl-butyric acid methyl ester
• CAS: 592532-05-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₇
• 分子量: 311.291
• InChiKey: MSYBMPZENUPFPK-NSHDSACASA-N

物化性质

• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  111.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸 1-叔丁酯 、 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-hydroperoxycarbonyl-butyric acid methyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(S)-4-((S)-4-Benzyloxycarbonylamino-4-methoxycarbonyl-butyrylperoxy)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-oxo-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of Diacyl Peroxides:  A Radical-Based Approach for the Synthesis of Functionalized Amino Acids

  摘要：

  Photolysis of the amino acid derived symmetrical and unsymmetrical diacyl peroxides at 254 nm at low temperature (-78 to -196 degreesC) generates various bis(amino acids) in a concise manner and with orthogonal protection. The methodology was applied to the synthesis of (4R)-5-propyl-L-leucine (PrLeu), a component of HUN-7293.

  DOI：

  10.1021/ol035125y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-(1-methoxy-1-methyl-ethylperoxycarbonyl)-butyric acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-hydroperoxycarbonyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of Diacyl Peroxides:  A Radical-Based Approach for the Synthesis of Functionalized Amino Acids

  摘要：

  Photolysis of the amino acid derived symmetrical and unsymmetrical diacyl peroxides at 254 nm at low temperature (-78 to -196 degreesC) generates various bis(amino acids) in a concise manner and with orthogonal protection. The methodology was applied to the synthesis of (4R)-5-propyl-L-leucine (PrLeu), a component of HUN-7293.

  DOI：

  10.1021/ol035125y