4-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)-4-(2-nitro-1-phenylethyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 1440199-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)-4-(2-nitro-1-phenylethyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4S)-4-fluoro-5-(4-methoxyphenyl)-4-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 1440199-85-8
• 化学式: C₂₄H₂₀FN₃O₄
• 分子量: 433.439
• InChiKey: PSKCXVXIVLSTRR-QPPBQGQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol 在 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高度非对映和对映选择性的有机催化一锅顺序1,4加成/二代-氟化转化

  摘要：

  氟化：当使用催化量的叔胺-硫脲化合物和末端亲电试剂N-氟苯磺酰亚胺处理时，多种硝基烯烃和吡唑-5-酮会依次发生1,4-加成/去油氟化反应。氟化产品的产率为72–95％，dr高达99：1，ee高达98％  。值得注意的是，这些产品包含相邻的叔和α-氟四元立体中心（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202636

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Organocatalytic One-Pot Sequential 1,4-Addition/Dearomative-Fluorination Transformation
  作者：Feng Li、Long Sun、Yuou Teng、Peng Yu、John Cong-Gui Zhao、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/chem.201202636

  日期：2012.11.5

  Fluorination: A wide range of nitroolefins and pyrazol‐5‐ones undergo a sequential 1,4‐addition/dearomative‐fluorination transformation when treated with a catalytic amount of a tertiary‐amine—thiourea compound and the terminal electrophile, N‐fluorobenzenesulfonimide, to give fluorinated products in 72–95 % yield with up to 99:1 d.r. and 98 % ee. Notably, these products contain adjacent tertiary and

  氟化：当使用催化量的叔胺-硫脲化合物和末端亲电试剂N-氟苯磺酰亚胺处理时，多种硝基烯烃和吡唑-5-酮会依次发生1,4-加成/去油氟化反应。氟化产品的产率为72–95％，dr高达99：1，ee高达98％  。值得注意的是，这些产品包含相邻的叔和α-氟四元立体中心（请参阅方案）。