(R)-4-benzyl-3-((R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxypentanoyl)oxazolidin-2-one | 866138-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxypentanoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 866138-90-1
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₅Si
• 分子量: 407.582
• InChiKey: WYLRGTIBCGCPGN-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxypentanoyl)oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl (2E,4R,6S,7S,10S,12E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-hydroxy-6-((2-pyridylselenyl)methyl)tetradeca-2,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-两性内酯K片段C9-C22的合成。

  摘要：

  [反应：参见文字]细胞毒性大环内酯（-）-两性内酯K（1）的全合成中的关键片段（2a或2b）是由合成子C9-C14（3）和C15-C22（4）实现的，它们都是由谷氨酸制备的，总收率良好。

  DOI：

  10.1021/ol051200o
• 作为产物：
  描述：

  (R)-γ-羟甲基-γ-丁内酯 (R)-4,5-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮 (R)-5-羟甲基-2-氧代四氢呋喃 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-4-benzyl-3-((R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxypentanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-两性内酯K片段C9-C22的合成。

  摘要：

  [反应：参见文字]细胞毒性大环内酯（-）-两性内酯K（1）的全合成中的关键片段（2a或2b）是由合成子C9-C14（3）和C15-C22（4）实现的，它们都是由谷氨酸制备的，总收率良好。

  DOI：

  10.1021/ol051200o

文献信息

• Svetamycins A–G, Unusual Piperazic Acid-Containing Peptides from <i>Streptomyces</i> sp.
  作者：Denis Dardić、Gianluigi Lauro、Giuseppe Bifulco、Patricia Laboudie、Peyman Sakhaii、Armin Bauer、Andreas Vilcinskas、Peter E. Hammann、Alberto Plaza

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00228

  日期：2017.6.16

  amino acids including a rare 4,5-dihydroxy-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylic acid, a γ-halogenated piperazic acid, and a novel δ-methylated piperazic acid in svetamycins B–C, E, and G. Moreover, isotope-labeled substrate feeding experiments demonstrated ornithine as the precursor of piperazic acid and that methylation at the δ position of the piperazyl scaffold is S-adenosyl-l-methionine (SAM)-dependent

  七个新卤代肽称为svetAMycins A-G（1 - 7）从一个实验室培养物已被分离链霉菌sp。SvetAMycins A–D，F和G是环短肽，而SvetAMycin E是SvetAMycin C的线性类似物。其结构是通过广泛的光谱分析确定的，其立体化学构型是通过NMR数据，量子力学计算，和化学衍生化。SvetAMycins的特征是存在羟基乙酸和五个氨基酸，包括稀有的4,5-二羟基-2,3,4,5-四氢哒嗪-3-羧酸，γ-卤代哌嗪酸和新的δ在svetAMycins B-C，E，和G甲基化的六氢哒嗪酸此外，同位素标记的底物馈送实验证明鸟氨酸作为六氢哒嗪酸的前体和甲基化在哌嗪骨架的δ位置是小号-adenosyl-升-蛋氨酸（SAM）依赖。SvetAMycin G是这套化合物中最有效的抗菌剂，其MIC 80值为2μg/ mL ，可抑制耻垢分枝杆菌的生长。