N-(4-ethynylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 190908-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-ethynylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 190908-70-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: MDFZGUQWAMSLBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-ethynylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-{4-(5-allyl-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]azepin-4-yl)phenyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化一般获得 7 元 N/O-杂环化合物作为抗炎症的潜在药物

  摘要：

  钯催化的4,5-二取代的7元N / O杂环区域选择性合成达到经由7-内切挖环化，接着为C-C键形成2-（1-炔基）苯基乙酰胺的。当单独和单独使用甲基乙烯基酮和烯丙基溴通常分别提供O-和N-杂环时，配体/无添加剂的级联反应在PdCl 2的存在下在MeCN水溶液中进行。进行药理学试验以鉴定基于 1 H- benzo[ d ]azepin-2( 3H )-one 的新型 PDE4B 抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/d1cc04140a
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-碘苯基)-4-甲基苯磺酰胺 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到N-(4-ethynylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Heck functionalization of an asymmetric aza-BODIPY core: synthesis of far-red infrared probes for bioimaging applications

  摘要：

  通过对偶氮二吡咯烷（azadipyrromethenes，aza-DIPY）进行赫克官能化，可以引入合适的官能团，将 aza-BODIPY 转化为生物共轭复合物。

  DOI：

  10.1039/c6ob02602h

文献信息

• Access to <i>gem</i>-Dibromoenones Enabled by Carbon-Centered Radical Addition to Terminal Alkynes in Water Solution
  作者：Xianghua Zeng、Yuhai Xu、Jiawei Liu、Yuanyuan Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03305

  日期：2021.12.3

  We herein report a novel and more practical approach to prepare gem-dibromoenones from terminal alkynes, tetrabromomethane (CBr4), and water in a single step. Mechanistic studies reveal that the generation of a tribromomethyl radical with the assistance of a persulfate salt (K2S2O8) is essential to this transformation. The reaction features readily available chemicals, a broad substrate scope, a green

  本文我们报告一个新的和更实际的方法来制备宝石从末端炔烃，四溴甲烷（CBR -dibromoenones 4在单个步骤中），和水。机理研究表明，在过硫酸盐（K 2 S 2 O 8）的帮助下生成三溴甲基自由基对于这种转化是必不可少的。该反应具有易得的化学品、广泛的底物范围、绿色溶剂和温和的反应条件，为构建卤素取代的烯酮提供了有效的替代方案。
• PdCl2-catalyzed synthesis of a new class of isocoumarin derivatives containing aminosulfonyl / aminocarboxamide moiety: First identification of a isocoumarin based PDE4 inhibitor
  作者：B. Thirupataiah、Guntipally Mounika、Gangireddy Sujeevan Reddy、Jetta Sandeep Kumar、Kazi Amirul Hossain、Raghavender Medishetti、Snigdha Samarpita、Mahaboobkhan Rasool、Jayesh Mudgal、Jessy E. Mathew、Gautham G. Shenoy、C. Mallikarjuna Rao、Kiranam Chatti、Kishore V.L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113514

  日期：2021.10

  While anti-inflammatory properties of isocoumarins are known their PDE4 inhibitory potential was not explored previously. In our effort the non-PDE4 inhibitor isocoumarins were transformed into the promising inhibitors via introducing an aminosulfonyl/aminocarboxamide moiety to the C-3 benzene ring attached to the isocoumarin framework. This new class of isocoumarins were synthesized via a PdCl2-catalyzed

  虽然异香豆素的抗炎特性众所周知，但之前并未探索过其 PDE4 抑制潜力。在我们的努力中，通过将氨基磺酰/氨基甲酰胺部分引入到异香豆素框架上的 C-3 苯环，将非 PDE4 抑制剂异香豆素转化为有前景的抑制剂。这种新类型的异香豆素是通过以适当的2-炔基苯甲酰胺衍生物为原料，通过PdCl 2催化构建4-烯丙基取代的3-芳基异香豆素环来合成的。几种化合物在体外表现出良好的 PDE4B 抑制作用，SAR 表明氨基磺酰胺部分在 PDE4B 抑制方面优于氨基甲酰胺。两种化合物3q和3u的 PDE4B IC 50 = 0.43 ± 0.11 和 0.54 ± 0.19 μM，且选择性比 PDE4D ≥ 2 倍，成为初始命中。计算机对接研究揭示了氨基磺酰胺部分参与 PDE4B 抑制以及3q和3u显示的中等选择性的原因。鉴于中等选择性 PDE4B 抑制剂的潜在用途，在佐剂诱导的关节炎大鼠中进一步评估了化合物3u
• Organo-selenium mediated regio- and stereoselective iodoselenylation of alkynes in an aqueous medium: simple access to (<i>E</i>)-β-iodoalkenyl selenides
  作者：Xianghua Zeng、Lu Chen

  DOI：10.1039/c9ob00524b

  日期：——

  as starting materials has been developed. A broad range of alkynes can be employed to afford (E)-β-iodoalkenyl selenides in good to excellent yields and with high regio- and stereoselectivity without the need for any protecting groups.

  已经开发了一种在温和条件下使用市售分子碘（I 2）和二有机亚硒化硒化物为起始原料的简单炔烃简单有效的碘硒烯化的方法。可以使用多种炔烃，以良好至优异的产率以及具有高的区域和立体选择性而无需任何保护基团地提供（E）-β-碘链烯基硒化物。
• Regio- and Enantioselective Allylic Alkylation of Terminal Alkynes by Synergistic Rh/Cu Catalysis
  作者：Wen-Yu Huang、Chun-Hua Lu、Samir Ghorai、Bing Li、Changkun Li

  DOI：10.1021/jacs.0c08283

  日期：2020.9.9

  A highly branch- and enantioselective 1,4-enynes synthesis from readily available terminal alkynes and racemic allylic carbonates by Sonogashira type synergistic Rh and Cu catalysis under neutral conditions has been developed. Aliphatic and aromatic terminal alkynes with various functional groups could be used directly. An inner-sphere reductive elimination C(sp)-C(sp3) bond formation mechanism is

  在中性条件下，Sonogashira 型协同 Rh 和 Cu 催化从容易获得的末端炔烃和外消旋烯丙基碳酸酯合成高度支化和对映选择性的 1,4-烯炔。可以直接使用具有各种官能团的脂肪族和芳香族末端炔烃。化学计量反应支持内球体还原消除 C(sp)-C(sp3) 键形成机制。
• Photocatalyzed Radical Relayed Regio- and Stereoselective Trifluoromethylthiolation–Boration
  作者：Qiang Zhang、Xiaojuan Li、Weigang Zhang、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01737

  日期：2021.7.16

  sequential radical difunctionalization strategy for the construction of fluorine-containing vinylboronates and alkylboronates with the integrated redox-active reagent N-trifluoromethylthiophthalimide. This multifunctional N–S precursor offers a scalable and practical protocol for the trifluoromethylthiolation–borylation of unsaturated hydrocarbons in a highly regio- and stereoselective fashion, which

  乙烯基硼酸酯和烷基硼酸酯是化学科学各个方面的杂色转化的关键组成部分。这项工作描述了一种用于构建含氟乙烯基硼酸酯和烷基硼酸酯的连续自由基双官能化策略，其中包含集成的氧化还原活性试剂N-三氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺。这种多功能 N-S 前体以高度区域和立体选择性的方式为不饱和烃的三氟甲基硫醇化-硼酸化提供了一种可扩展且实用的方案，可通过硼基迁移进一步转化为有价值的合成子。