4-O-methanesulfonyl-2,3,5-tri-O-pivaloyl-D-ribonitrile | 945622-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-O-methanesulfonyl-2,3,5-tri-O-pivaloyl-D-ribonitrile
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-4-cyano-3,4-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-methylsulfonyloxybutyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 945622-68-4
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₉S
• 分子量: 477.576
• InChiKey: YSVIGENDYJZZSD-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-methanesulfonyl-2,3,5-tri-O-pivaloyl-D-ribonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 L-来苏糖酸-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  稀有 l-糖内酯的简单通用合成

  摘要：

  开发了一种通过选择性反转 C-5 从 D-糖中合成稀有 L-糖内酯的简便方法。描述了羟胺对糖过新戊酸酯的选择性 1-脱酰。更实际的是，β-D-葡萄糖五乙酸酯可以通过这个简单的程序转化为 L-IDONO-1,4-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977451
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R)-3,4-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-5-hydroxyoxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 吡啶 作用下， 反应 32.0h， 生成 4-O-methanesulfonyl-2,3,5-tri-O-pivaloyl-D-ribonitrile
  参考文献：
  名称：

  稀有 l-糖内酯的简单通用合成

  摘要：

  开发了一种通过选择性反转 C-5 从 D-糖中合成稀有 L-糖内酯的简便方法。描述了羟胺对糖过新戊酸酯的选择性 1-脱酰。更实际的是，β-D-葡萄糖五乙酸酯可以通过这个简单的程序转化为 L-IDONO-1,4-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977451