5-[(E)-2-(2-Bromo-phenyl)-vinyl]-3-methyl-4-nitro-isoxazole | 103806-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(E)-2-(2-Bromo-phenyl)-vinyl]-3-methyl-4-nitro-isoxazole
• 英文别名: 5-[2-(2-bromophenyl)ethenyl]-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole
• CAS: 103806-57-1
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O₃
• 分子量: 309.119
• InChiKey: SOOIKBRROUKLNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(E)-2-(2-Bromo-phenyl)-vinyl]-3-methyl-4-nitro-isoxazole 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-[1-(2-Bromo-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethyl]-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Reddi; Rao, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 3, p. 219 - 221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 、 邻溴苯甲醛 在 titanium(IV) dioxide 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到5-[(E)-2-(2-Bromo-phenyl)-vinyl]-3-methyl-4-nitro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用固体纳米二氧化钛有效无溶剂合成3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑

  摘要：

  摘要提出了一种高效且无溶剂的方法，以纳米二氧化钛为固体载体和可循环利用的催化剂，合成3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑。该方法提供了清洁，简单，无溶剂和有用的合成苯乙烯丁唑的替代方法。纳米二氧化钛的使用提供了优异的产率，从而导致催化剂易于分离和重复使用多达四次而不会损失产率。此外，绿色矩阵计算显示对环境的影响很小。还计算了绿色化学矩阵的原子经济性，反应质量效率（RME），过程质量强度和E因子，这表明该方法是绿色的且环保的。异质TiO \（_ 2 \）的催化效率通过可循环性实验（最多4个循环）成功证明了NP。通过进行至多4个循环的可循环性实验来测试催化剂的可持续性。计算出的每个周期的周转频率（TOF）表明该方案可持续。 图形摘要：内容提要提出了一种高效且无溶剂的方法，以纳米二氧化钛为固体载体和可循环利用的催化剂，合成3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑。该方法为合成苯乙烯基乙恶唑提供了有用的替代方法。

  DOI：

  10.1007/s12039-018-1534-0

文献信息

• An expedient regio and diastereoselective synthesis of novel spiropyrrolidinylindenoquinoxalines via 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Marri Sameer Reddy、L. Raju Chowhan、Nandigama Satish Kumar、Pambala Ramesh、Saratchandra Babu Mukkamala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.044

  日期：2018.4

  efficient and multicomponent approach for the synthesis of novel polyheterocyclic spiropyrrolidinylindenoquinoxalines via 1,3 dipolar [3+2] cycloaddition reaction of 3-methyl-4-nitro-5-alkenylisoxazoles, ninhydrin, orthophenylenediamine and benzyl amine. Excellent to good yields were obtained. Various isoxazole derivatives were used as dipolarophiles against substituted benzylamine and o-phenylenediamine.

  我们描述了一种通过3-甲基-4-硝基-5-烯基异恶唑，茚三酮，邻苯二胺和苄基胺的1,3偶极[3 + 2]环加成反应合成新型多杂环螺吡咯烷基亚基萘醌喹喔啉的有效方法。获得了极好的产量。各种异恶唑衍生物被用作对取代的苄胺和邻苯二胺的双极性亲和剂。发现非对映选择性是可变的，并且发现其取决于取代基及其在反应物的芳环上的位置。这种无催化剂且绿色的方法无需色谱柱，甚至不需要后处理程序。
• Exploring TiO₂ NPs as efficient catalyst for 1,6 Michael addition of 3-methyl-5-pyrazolone on 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl isoxazoles and rapid synthesis of 3,3‐bis(indolyl)oxindoles in water
  作者：Kartikey Dhar Dwivedi、Sameer Reddy Marri、Satish Kumar Nandigama、L. Raju Chowhan

  DOI：10.1080/00397911.2018.1518456

  日期：2018.10.18

  3-methyl-5-pyrazolone on 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl isoxazoles and rapid synthesis of 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones by reaction of indole on isatin at room temperature in water for the first time. Moderate to good yield was obtained in case of 1, 6 Michael addition reaction and quantitative yield in case of a 3,3‐bis(indolyl)oxindole products. A scale up experiment on gram scale was performed successfully

  摘要 我们在此介绍了一种无柱色谱的非均相二氧化钛纳米颗粒 (TiO2 NPs) 的开发报告，该纳米颗粒催化 3-甲基-4-硝基-5-烯基异恶唑和 3-甲基-5-吡唑啉酮的 1, 6 Michael 加成反应。首次通过吲哚与靛红在室温下在水中反应快速合成 3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮。在 1, 6 Michael 加成反应和 3,3-双（吲哚基）羟吲哚产物的情况下，获得了中等至良好的产率。两种反应均成功进行了克级放大实验。进行了 4 个循环的可回收性实验，并为两个反应提供了每个循环的周转频率 (TOF) 计算，这清楚地表明了该协议的可持续性。此外，绿色化学矩阵（原子经济性、反应质量效率 (RME)、E 因子、过程质量强度 (PMI)）值表明所提出的方法是绿色环保的。图形概要
• Water-mediated and promoted eco-friendly one-pot synthesis of azaarene substituted isoxazoles
  作者：Dharavath Nagaraju、Eligeti Rajanarendar、Pittala Praveen Kumar、Modugu Nagi Reddy

  DOI：10.1039/c7nj01165b

  日期：——

  to be good CC electrophilic acceptors for the construction of various azaarene-containing Michael addition products. This method provides an efficient and environmentally benign method for the one-pot synthesis of biologically important azaarene-substituted isoxazole derivatives in good yields. The important aspects of the present methodology are the use of non-toxic solvent, that it is catalyst free

  已经描述了一种有效的绿色方法，用于在水中将2-甲基氮杂芳烃的sp 3 C–H键官能化为3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑。硝基苯乙烯基恶唑被证明是用于构建各种含氮杂芳烃的迈克尔加成产物的良好C C亲电受体。该方法提供了一种有效且对环境有益的方法，可以高收率一锅合成生物学上重要的氮杂芳烃取代的异恶唑衍生物。本方法学的重要方面是使用无毒溶剂，无催化剂，易于纯化和较大的底物范围。
• Organocatalytic Asymmetric Tandem Cyclization/Michael Addition via Oxazol-5(2<i>H</i>)-One Formation: Access to Perfluoroalkyl-Containing <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal Derivatives
  作者：Luyao Li、Tianxiao Yang、Tao Zhang、Bo Zhu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01545

  日期：2020.10.2

  Herein, we report a convenient organocatalytic asymmetric tandem cyclization/Michael addition protocol for the synthesis of diastereomerically pure and highly enantioenriched perfluoroalkyl-containing N,O-acetal derivatives starting from racemic N-perfluoroacyl amino acids under mild conditions. This efficient atom economic reaction leads to highly enantioselective and diastereoselective construction

  在这里，我们报告了一种方便的有机催化不对称串联环化/ Michael加成方案，用于在温和条件下从外消旋N-全氟酰基氨基酸开始合成非对映异构纯且高度对映体的全氟烷基含N，O-乙缩醛衍生物。这种有效的原子经济反应导致N，O-乙缩醛衍生物的高对映体选择性和非对映体选择性，其中N，O-乙缩醛衍生物含有恶唑酮和全氟烷基部分，其邻位四级和三级立体中心（产率高达97％，ee高达96％，ee高达20：1博士）。
• DBU-Catalyzed Inter- and Intramolecular Double Michael Addition of Donor–Acceptor Chromone-Pyrazolone/Benzofuranone Synthons: Access to Spiro-Pyrazolone/Benzofuranone-Hexahydroxanthone Hybrids
  作者：Qi Di Wei、Yi-Ming Yao、Shun-Qin Chang、Wu-De Yang、Min-Yi Tian、Xiong-Li Liu、Ying Zhou

  DOI：10.1055/s-0037-1610728

  日期：2020.1

  A DBU-catalyzed inter- and intramolecular double Michael addition of donor–acceptor chromone-pyrazolone/benzofuranone synthons and 3-methyl-4-nitro-5-alkenylisoxazoles has been established, which constructed structurally diverse spiro-pyrazolone/benzofuranone-hexahydroxanthone hybrids bearing five consecutive stereocenters in good yields (up to 91%) with high diastereoselectivities (up to >20:1 dr)

  建立了DBU催化的供体-受体色酮-吡唑酮/苯并呋喃酮合成子和3-甲基-4-硝基-5-烯基异恶唑的分子间和分子内双迈克尔加成反应，该结构构建了结构多样的螺吡唑酮/苯并呋喃酮-六氢蒽酮杂化体具有高非对映选择性（高达> 20：1 dr）的五个连续的立体中心，产率高（高达91％）。此外，该策略进一步扩大了双功能供体-受体色酮的合成潜力，并证明了在药物化学中的巨大应用潜力。