[(3S,5R,9R,10R,13R,17R)-17-[(2S)-3-hydroxy-6-methyl-5-oxoheptan-2-yl]-4,4,10,13-tetramethyl-15-oxo-2,3,5,6,7,9,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate | 209850-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3S,5R,9R,10R,13R,17R)-17-[(2S)-3-hydroxy-6-methyl-5-oxoheptan-2-yl]-4,4,10,13-tetramethyl-15-oxo-2,3,5,6,7,9,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 209850-48-6
• 化学式: C₃₆H₅₀O₅
• 分子量: 562.79
• InChiKey: RJVRPHNNOBYKIK-ZYUIUMRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,5R,9R,10R,13R,17R)-17-[(2S)-3-hydroxy-6-methyl-5-oxoheptan-2-yl]-4,4,10,13-tetramethyl-15-oxo-2,3,5,6,7,9,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate 在 Lindlar's catalyst 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 三正丁胺 、 氢气 、 sodium methylate 、 borane tert-butylamine 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.53h， 生成 (3R,5S,10S,13S,17S)-4,4,10,13-四甲基-17-[(2R)-6-甲基庚-5-烯-2-基]-1,2,3,5,6,7,11,12,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of zymosterol, fecosterol, and related biosynthetic sterol intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00183a042
• 作为产物：
  描述：

  (3β,5α,22E)-3-(benzoyloxy)-4,4-dimethylergosta-8(14),22-dien-15-one 在 正丁基锂 、 臭氧 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 [(3S,5R,9R,10R,13R,17R)-17-[(2S)-3-hydroxy-6-methyl-5-oxoheptan-2-yl]-4,4,10,13-tetramethyl-15-oxo-2,3,5,6,7,9,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of zymosterol, fecosterol, and related biosynthetic sterol intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00183a042

文献信息

• Meiosis regulating compounds
  申请人：——

  公开号：US20030032824A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  Certain compounds, structurally related to natural compounds which can be extracted i.a. from bull testes and from human follicular fluid, can be used for regulating the meiosis in oocytes and in male germ cells. Some of these compounds are useful in the treatment of infertility, whereas other compounds are useful as contraceptives. These compounds have the structural formula 1 wherein the substituents are as defined in the specification.

  某些化合物与天然化合物结构相关，可以从公牛睾丸和人类卵泡液中提取，用于调节卵母细胞和雄性生殖细胞的减数分裂。其中一些化合物在不孕症治疗中很有用，而其他化合物则可用作避孕药。这些化合物具有结构式1，其中取代基如规范中所定义。
• MEIOSIS REGULATING COMPOUNDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0946584A1

  公开（公告）日：1999-10-06
• US6759400B2
  申请人：——

  公开号：US6759400B2

  公开（公告）日：2004-07-06
• [EN] MEIOSIS REGULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES REGULATEURS DE MEIOSE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1998028323A1

  公开（公告）日：1998-07-02

  (EN) Certain compounds, structurally related to natural compounds which can be extracted $i(i.a.) from bull testes and from human follicular fluid, can be used for regulating the meiosis in ovocytes and in male germ cells.(FR) Certains composés, structurellement apparentés à des composés naturels susceptibles d'être extraits notamment des testicules de taureau et du liquide folliculaire chez l'homme, sont utilisables pour réguler la méiose dans les ovocytes et les cellules germinales mâles.