diethyl 7,8-dichloro-2,4,4-trimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo-[b][1,4]diazepin-2-ylphosphonate | 1322136-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl 7,8-dichloro-2,4,4-trimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo-[b][1,4]diazepin-2-ylphosphonate
• 英文别名: 7,8-dichloro-4-diethoxyphosphoryl-2,2,4-trimethyl-3,5-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
• CAS: 1322136-13-9
• 化学式: C₁₆H₂₅Cl₂N₂O₃P
• 分子量: 395.266
• InChiKey: VGHHFFOFOOXBIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 亚磷酸二乙酯 、 丙酮 在 iron(III) chloride 作用下， 反应 1.0h， 以59%的产率得到diethyl 7,8-dichloro-2,4,4-trimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo-[b][1,4]diazepin-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of benzodiazepinyl phosphonates as clostripain inhibitors via FeCl3 catalyzed four-component reaction

  摘要：

  一种新的单锅合成苯二氮卓基磷酸酯（BDPs）的方法已经实现。FeCl3在分子筛的存在下有效催化了二胺、丙酮和磷酸酯的四组分缩合反应，生成了产率良好的BDPs，这是一类新的化学实体。合成的BDPs对克劳斯特里平（clostripain）显示出显著的蛋白酶抑制活性，克劳斯特里平是一种气性坏疽的疾病模型，这表明这些新的化学实体可以作为胱氨酸蛋白酶抑制剂进一步研究。

  DOI：

  10.1039/c0ob01102a