(R)-N-ethoxycarbonyl-N-methyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propylamine | 586968-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-N-ethoxycarbonyl-N-methyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propylamine
• 英文别名: (R)-N-Ethoxycarbonyl-N-methyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propanamin；Ethyl [(3R)-3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)propyl]methylcarbamate；ethyl N-[(3R)-3-hydroxy-3-thiophen-2-ylpropyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 586968-35-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 243.327
• InChiKey: LACJTCSWNGAVIK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-(3-氧代-3-噻吩-2-基丙基)氨基甲酸乙酯 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 1-N,3-N-bis[(1S,2S)-2-amino-1,2-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]benzene-1,3-disulfonamide 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ru/Rh/Ir 催化不对称转移氢化 (ATH) 与水中可调手性四氮杂配体对映选择性合成 (S)-γ-氨基醇

  摘要：

  摘要 (R/S)-γ-氨基醇是制备氟西汀、托莫西汀、尼索西汀和度洛西汀的关键中间体。在本文中，我们描述了一种在 HCOONa/H2O 系统中通过 Ru/Rh/Ir 催化不对称转移氢化与可调手性四氮杂配体 (L1-L5) 获得 (S)-γ-氨基醇的有效方法。苯乙酮与 [Ru(p-cymene)Cl2]2/L1 的不对称还原被用作模型 ATH 反应以实现最佳反应条件。[RhCp∗Cl2]2/L5 得到了最好的结果，得到了相应的 (S)-γ-氨基醇，转化率为 97%，在 3-(N-甲基，N -carbethoxy)-1-phenylpropan-1-one。还讨论了配体中取代基的电子和空间效应对催化活性的影响。图形摘要 (S)-γ-氨基醇是通过在 HCOONa/H2O 体系中由 Ru/Rh/Ir 配合物与可调手性四氮杂配体原位催化的 β-氨基酮的不对称转移氢化制备的。通过取代基对配体和底物的不同

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2641-8

文献信息

• Preparation of n-methyl-3-hydroxy- 3-(2-thienyl)propylamine via novel thiophene derivatives containing carbamate groups as intermediates
  申请人：Reichert Dietmar

  公开号：US20050171360A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  A novel route is described for the synthesis of N-methyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propylamine IV, which can be used as a starting compound for the preparation of duloxetine. N-methyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propylamine is synthesized via novel thiophene derivatives containing carbamate groups, I and IIa, as intermediates.

  本文介绍了一种合成N-甲基-3-羟基-3-(2-噻吩基)丙胺IV的新路线，该化合物可以用作制备度洛西汀的起始化合物。N-甲基-3-羟基-3-(2-噻吩基)丙胺是通过含有氨基甲酸酯基团的新型噻吩衍生物I和IIa作为中间体合成的。
• PREPARATION OF N-METHYL-3-HYDROXY- 3-(2-THIENYL)PROPYLAMINE VIA NOVEL THIOPHENE DERIVATIVES CONTAINING CARBAMATE GROUPS AS INTERMEDIATES
  申请人：Degussa AG

  公开号：EP1476439A1

  公开（公告）日：2004-11-17
• [EN] PREPARATION OF N-METHYL-3-HYDROXY- 3-(2-THIENYL)PROPYLAMINE VIA NOVEL THIOPHENE DERIVATIVES CONTAINING CARBAMATE GROUPS AS INTERMEDIATES<br/>[FR] PREPARATION DE DERIVES DE N-METHYL-3-HYDROXY- 3-(2-THIENYL)PROPYLAMINE VIA DE NOUVEAUX DERIVES DE THIOPHENE CONTENANT DES GROUPES CARBAMATES EN TANT QU'INTERMEDIAIRES
  申请人：DEGUSSA

  公开号：WO2003070720A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  A novel route is described for the synthesis of N-methyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propylamine IV, which can be used as a starting compound for the preparation of duloxetine. N-methyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propylamine is synthesized via novel thiophene derivatives containing carbamate groups, I and IIa, as intermediates.
• Enantioselective Synthesis of (S)-γ-Amino Alcohols by Ru/Rh/Ir Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation (ATH) with Tunable Chiral Tetraaza Ligands in Water
  作者：Jianxiang Chen、Tian Zhang、Xungao Liu、Liang Shen

  DOI：10.1007/s10562-018-2641-8

  日期：2019.2

  Abstract(R/S)-γ-Amino alcohols are the key intermediates for the preparation of Fluoxetine, Atomoxetine, Nisoxetine and Duloxetine. In this paper, we describe an effective method to obtain (S)-γ-amino alcohols by Ru/Rh/Ir catalyzed asymmetric transfer hydrogenation with tunable chiral tetraaza ligands (L1–L5) in HCOONa/H2O system. The asymmetric reduction of acetophenone with [Ru(p-cymene)Cl2]2/L1

  摘要 (R/S)-γ-氨基醇是制备氟西汀、托莫西汀、尼索西汀和度洛西汀的关键中间体。在本文中，我们描述了一种在 HCOONa/H2O 系统中通过 Ru/Rh/Ir 催化不对称转移氢化与可调手性四氮杂配体 (L1-L5) 获得 (S)-γ-氨基醇的有效方法。苯乙酮与 [Ru(p-cymene)Cl2]2/L1 的不对称还原被用作模型 ATH 反应以实现最佳反应条件。[RhCp∗Cl2]2/L5 得到了最好的结果，得到了相应的 (S)-γ-氨基醇，转化率为 97%，在 3-(N-甲基，N -carbethoxy)-1-phenylpropan-1-one。还讨论了配体中取代基的电子和空间效应对催化活性的影响。图形摘要 (S)-γ-氨基醇是通过在 HCOONa/H2O 体系中由 Ru/Rh/Ir 配合物与可调手性四氮杂配体原位催化的 β-氨基酮的不对称转移氢化制备的。通过取代基对配体和底物的不同